3-endo-hydroxymethylbicyclo<3.3.1>non-6-ene | 79499-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-endo-hydroxymethylbicyclo<3.3.1>non-6-ene
• 英文别名: Bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ylmethanol；3-bicyclo[3.3.1]non-6-enylmethanol
• CAS: 79499-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CKHDILYRGJQNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-hydroxymethylbicyclo<3.3.1>non-6-ene 在 吡啶 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 4-azatricyclo[4.3.1.1(3,8)]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  3-内-叠氮基甲基-和3-内-叠氮基双环[3.3.1] non-6-烯的合成和酸解。4-azahomoadamant-4-enes的新型合成

  摘要：

  3-内-叠氮基甲基双环[3.3.1]非-6-烯（3）与甲磺酸的酸解得到4-氮杂高锰金刚烷-4-烯（5），其也由3-内-羟甲基双环[3.3.1]制得。非6烯（6）用NaN 3 -MeSO 3 H处理。（5）的形成是通过π途径环化，然后在双酯衍生物的酸解基础上，对中间叠氮化物进行酸解环扩环而实现的。上述路线扩展到2，2-（16）和7，7-二甲基-4-氮杂十二烷四烯（17）的合成。3-的酸解内-azidobicyclo [3.3.1]壬-6-烯（23），得到2-氮杂金刚烷的反-4-醇（26）经由一个π-N +型环化。

  DOI：

  10.1039/p19830002529
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-2-adamantyl] 4-methylbenzenesulfonate 、 氢化铝锂 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAUFMANN, D.;MEIJERE, A.;LUK, K.;OVERTON, K.;STOTHERS, J. B., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 7, 977-989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and acidolysis of 3-endo-azidomethyl- and 3-endo-azidobicyclo[3.3.1]non-6-enes. A novel synthesis of 4-azahomoadamant-4-enes
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Nao Toi、Takashi Okano、Yoshio Furukawa

  DOI：10.1039/p19830002529

  日期：——

  The acidolysis of 3-endo-azidomethylbicyclo[3.3.1]non-6-ene (3) with methanesulphonic acid gave 4-azahomoadamant-4-ene (5) which was also produced from 3-endo-hydroxymethylbicyclo[3.3.1]non-6-ene (6) on treatment with NaN3–MeSO3H. The formation of (5) was rationalized by a π route cyclization followed by acidolytic ring expansion of intermediate azides on the basis of acidolysis of dideuterio-derivatives

  3-内-叠氮基甲基双环[3.3.1]非-6-烯（3）与甲磺酸的酸解得到4-氮杂高锰金刚烷-4-烯（5），其也由3-内-羟甲基双环[3.3.1]制得。非6烯（6）用NaN 3 -MeSO 3 H处理。（5）的形成是通过π途径环化，然后在双酯衍生物的酸解基础上，对中间叠氮化物进行酸解环扩环而实现的。上述路线扩展到2，2-（16）和7，7-二甲基-4-氮杂十二烷四烯（17）的合成。3-的酸解内-azidobicyclo [3.3.1]壬-6-烯（23），得到2-氮杂金刚烷的反-4-醇（26）经由一个π-N +型环化。
• KAUFMANN, D.;MEIJERE, A.;LUK, K.;OVERTON, K.;STOTHERS, J. B., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 7, 977-989
  作者：KAUFMANN, D.、MEIJERE, A.、LUK, K.、OVERTON, K.、STOTHERS, J. B.

  DOI：——

  日期：——