11-[4-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl)buta-1,3-diynyl]-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1329012-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 11-[4-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl)buta-1,3-diynyl]-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1329012-21-6
• 化学式: C₄₂H₃₆B₂F₄N₄
• 分子量: 694.39
• InChiKey: XKGJIFWBENRJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[4-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl)buta-1,3-diynyl]-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[2-[11-[4-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl)buta-1,3-diynyl]-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-5-yl]ethynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  集光富勒烯染料作为有机三重态光敏剂，用于三重态-三重态An灭上转换

  摘要：

  可见光捕集的C 60 –身体二联体被设计为用于三重态-三重态an灭（TTA）上转换的通用有机三重态光敏剂。使用二元组中的天线来收集激发能，然后通过从天线到C 60单元的分子内能量转移来填充C 60的单重激发态。又与C的固有系间窜越（ISC）60，将C的三重激发态的60会产生。因此，在没有任何重原子的情况下，在光激发下会形成有机二重体的三重态激发态。与C 60不同的是，二元组对515 nm的可见光有很强的吸收（C-1，ε= 70400 M –1 cm –1）或590 nm（C-2，ε= 82500 M –1 cm –1）。通过稳态和时间分辨光谱以及DFT计算，证实了从身体部分到C 60单元的有效分子内能量转移以及三重激发态在C 60上的定位。所述二元组用作TTA上转换的三重态光敏剂，并且观察到高达7.0％的上转换量子产率。我们提出，C 60 –有机发色团可被用作有机三重态光敏剂的一般分子结构

  DOI：

  10.1021/jo300613g
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 11-[4-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl)buta-1,3-diynyl]-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  有机三重态敏化剂库，其衍生自具有长寿命三重态激发态的单发色团（BODIPY），用于基于三重态-三重态An灭的上转换

  摘要：

  基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换很有吸引力，因为它们易于调节的激发/发射波长，低激发功率密度和高上转换量子产率。对于TTA上转换，将三重态敏化剂和受体结合起来以收集辐射能，并通过三重态-三重态能量转移（TTET）和TTA工艺获得更高能量的发射。目前，三重态敏化剂仅限于磷光过渡金属络合物，因为它们的UV-vis吸收和T 1的调节激发态的能级很困难。在此，我们首次提出了基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）单一生色团的有机三重态敏化剂库。有机增敏剂在510-629 nm（ε高达180,000 M –1 cm –1）下表现出强烈的UV-vis吸收。长寿命的三线态激发态（τ Ť高达66.3微秒）在所述敏化剂的激发被填充，通过纳秒时间分辨瞬态差吸收光谱和DFT计算证明。与苝或1-氯-9,10-双（苯基乙炔基）蒽（1CBPEA）作为三重态受体，显著上变频（Φ UC对于溶液样品和聚合物薄膜，观察到高达6

  DOI：

  10.1021/jo200990y

文献信息

• Organic Triplet Sensitizer Library Derived from a Single Chromophore (BODIPY) with Long-Lived Triplet Excited State for Triplet–Triplet Annihilation Based Upconversion
  作者：Wanhua Wu、Huimin Guo、Wenting Wu、Shaomin Ji、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/jo200990y

  日期：2011.9.2

  Herein for the first time we proposed a library of organic triplet sensitizers based on a single chromophore of boron-dipyrromethene (BODIPY). The organic sensitizers show intense UV–vis absorptions at 510–629 nm (ε up to 180,000 M–1 cm–1). Long-lived triplet excited state (τT up to 66.3 μs) is populated upon excitation of the sensitizers, proved by nanosecond time-resolved transient difference absorption

  基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换很有吸引力，因为它们易于调节的激发/发射波长，低激发功率密度和高上转换量子产率。对于TTA上转换，将三重态敏化剂和受体结合起来以收集辐射能，并通过三重态-三重态能量转移（TTET）和TTA工艺获得更高能量的发射。目前，三重态敏化剂仅限于磷光过渡金属络合物，因为它们的UV-vis吸收和T 1的调节激发态的能级很困难。在此，我们首次提出了基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）单一生色团的有机三重态敏化剂库。有机增敏剂在510-629 nm（ε高达180,000 M –1 cm –1）下表现出强烈的UV-vis吸收。长寿命的三线态激发态（τ Ť高达66.3微秒）在所述敏化剂的激发被填充，通过纳秒时间分辨瞬态差吸收光谱和DFT计算证明。与苝或1-氯-9,10-双（苯基乙炔基）蒽（1CBPEA）作为三重态受体，显著上变频（Φ UC对于溶液样品和聚合物薄膜，观察到高达6
• Light-Harvesting Fullerene Dyads as Organic Triplet Photosensitizers for Triplet–Triplet Annihilation Upconversions
  作者：Wanhua Wu、Jianzhang Zhao、Jifu Sun、Song Guo

  DOI：10.1021/jo300613g

  日期：2012.6.15

  localization of the triplet excited state on C60 were confirmed by steady-state and time-resolved spectroscopy as well as DFT calculations. The dyads were used as triplet photosensitizers for TTA upconversion, and an upconversion quantum yield up to 7.0% was observed. We propose that C60–organic chromophore dyads can be used as a general molecular structural motif for organic triplet photosensitizers, which can

  可见光捕集的C 60 –身体二联体被设计为用于三重态-三重态an灭（TTA）上转换的通用有机三重态光敏剂。使用二元组中的天线来收集激发能，然后通过从天线到C 60单元的分子内能量转移来填充C 60的单重激发态。又与C的固有系间窜越（ISC）60，将C的三重激发态的60会产生。因此，在没有任何重原子的情况下，在光激发下会形成有机二重体的三重态激发态。与C 60不同的是，二元组对515 nm的可见光有很强的吸收（C-1，ε= 70400 M –1 cm –1）或590 nm（C-2，ε= 82500 M –1 cm –1）。通过稳态和时间分辨光谱以及DFT计算，证实了从身体部分到C 60单元的有效分子内能量转移以及三重激发态在C 60上的定位。所述二元组用作TTA上转换的三重态光敏剂，并且观察到高达7.0％的上转换量子产率。我们提出，C 60 –有机发色团可被用作有机三重态光敏剂的一般分子结构