2-ethynyl-1, 3, 5, 7-tetramethyl-8-phenyl-4, 4-difluoroboradiazaindacene | 1296869-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethynyl-1, 3, 5, 7-tetramethyl-8-phenyl-4, 4-difluoroboradiazaindacene
• 英文别名: 2-ethynyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；11-Ethynyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1296869-58-3
• 化学式: C₂₁H₁₉BF₂N₂
• 分子量: 348.203
• InChiKey: JRHYDFPQXVXMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1, 3, 5, 7-tetramethyl-8-phenyl-4, 4-difluoroboradiazaindacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11-[2-(2,2-Difluoro-11-iodo-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl)ethynyl]-2,2-difluoro-5-iodo-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  有机三重态敏化剂库，其衍生自具有长寿命三重态激发态的单发色团（BODIPY），用于基于三重态-三重态An灭的上转换

  摘要：

  基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换很有吸引力，因为它们易于调节的激发/发射波长，低激发功率密度和高上转换量子产率。对于TTA上转换，将三重态敏化剂和受体结合起来以收集辐射能，并通过三重态-三重态能量转移（TTET）和TTA工艺获得更高能量的发射。目前，三重态敏化剂仅限于磷光过渡金属络合物，因为它们的UV-vis吸收和T 1的调节激发态的能级很困难。在此，我们首次提出了基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）单一生色团的有机三重态敏化剂库。有机增敏剂在510-629 nm（ε高达180,000 M –1 cm –1）下表现出强烈的UV-vis吸收。长寿命的三线态激发态（τ Ť高达66.3微秒）在所述敏化剂的激发被填充，通过纳秒时间分辨瞬态差吸收光谱和DFT计算证明。与苝或1-氯-9,10-双（苯基乙炔基）蒽（1CBPEA）作为三重态受体，显著上变频（Φ UC对于溶液样品和聚合物薄膜，观察到高达6

  DOI：

  10.1021/jo200990y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-ethynyl-1, 3, 5, 7-tetramethyl-8-phenyl-4, 4-difluoroboradiazaindacene
  参考文献：
  名称：

  以罗丹明为酸可激活单元 的Bodipy衍生的反式双（三丁基膦）Pt（ii）双乙炔化物配合物的光物理性质的转换†

  摘要：

  罗丹明部分用于制备反式双（三丁基膦）Pt（II）双乙炔化物配合物（RH-BDPY-Pt-1和RH-BDPY-Pt-2，具有两个不同的Bodipy乙炔配体），其显示酸/碱可切换的光物理性质。罗丹明部分在酸/碱存在下经历可逆的螺内酰胺开环酰胺结构转化。Bodipy配体负责强大的可见光收集。Pt（II）的光物理性质）用稳态UV-Vis吸收，发光光谱，纳秒瞬态吸收光谱，电化学表征和DFT / TDDFT计算对复合物进行了研究。在不存在酸的情况下，络合物分别显示Bodipy配体在580 nm和500 nm处的吸收。两种复合物均显示荧光。RH-BDPY-Pt-1观察到较小的磷光带。在三氟乙酸（TFA）的存在下，螺内酰胺→开酰胺的转化发生，出现了罗丹明部分在570 nm处的吸收。观察到配合物溶液的颜色变化。此外，复合物的荧光被打开。观察到两种络合物的长寿命三重态激发态（在二氯甲烷中分别为35μs和423

  DOI：

  10.1039/c4dt03373f

文献信息

• Red-light-absorbing diimine Pt(ii) bisacetylide complexes showing near-IR phosphorescence and long-lived 3IL excited state of Bodipy for application in triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Wanhua Wu、Lianlian Liu、Xiaoneng Cui、Caishun Zhang、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c3dt51927a

  日期：——

  Bodipy is used for the preparation of Pt(II) bisacetylide complexes which show strong absorption of visible light and long-lived triplet state. Room temperature (RT) near-IR phosphorescence of Bodipy was observed. The π-conjugation framework of visible light-harvesting Bodipy ligand was connected to the Pt(II) center by the CC bond. The complexes were used as triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation (TTA) upconversion.

  Bodipy被用于制备Pt(II)双乙炔复合物，这些复合物对可见光的吸收强，并具有长寿命的三重态。在室温下观察到了Bodipy的近红外磷光。可见光捕获Bodipy配体的π-共轭框架通过碳碳键连接到Pt(II)中心。这些复合物被用作三重态光敏剂，用于三重态-三重态湮灭（TTA）上转换。
• trans-Bis(alkylphosphine) platinum(<scp>ii</scp>)-alkynyl complexes showing broadband visible light absorption and long-lived triplet excited states
  作者：Huiru Jia、Betül Küçüköz、Yongheng Xing、Poulomi Majumdar、Caishun Zhang、Ahmet Karatay、Gul Yaglioglu、Ayhan Elmali、Jianzhang Zhao、Mustafa Hayvali

  DOI：10.1039/c4tc01675k

  日期：——

  trans-bis(alkylphosphine) platinum(II) bisacetylide complexes Pt-1 and Pt-2 were prepared to achieve broadband absorption of visible light. Two different ethynylBodipy ligands, 2-ethynylBodipy and 2,6-diethynylBodipy or 8-(4′-ethynylphenyl)Bodipy, were used in each complex. Each Bodipy ligand gives strong absorption in the visible spectral region, but at different wavelengths, thus broadband absorption

  制备了异反式-双（烷基膦）铂（II）双乙炔化物配合物Pt-1和Pt-2，以实现对可见光的宽带吸收。在每种络合物中使用了两个不同的乙炔基二联吡啶配体2-乙炔基二联吡啶和2,6-二乙炔基二联吡啶或8-（4'-乙炔基苯基）二联吡啶。每个Bodipy配体在可见光谱区域均具有很强的吸收能力，但是在不同波长下，因此Pt（II）配合物（ε高达1.85×10 5 M -1 cm -1）在可见光谱区域实现了宽带吸收。在450-700 nm之间）。通过稳态吸收/发光光谱，荧光激发光谱和纳秒/飞秒超快时间分辨瞬态吸收光谱，证实了从外围配位的Bodipy到中心配位的Bodipy（具有2,6-二乙炔基取代）的单线态能量转移。观察到长寿命三重态激发态的两个复合物（τ Ť = 63.13微秒，适用于铂-1和τ Ť = 94.18微秒，适用于铂- 2）。纳秒级时间分辨瞬态吸收光谱表明，Pt-1的三重态激发态分布在两个Bodipy单元上。对于Pt-2然而，T
• The interplay between fluorescence and phosphorescence with luminescent gold(<scp>i</scp>) and gold(<scp>iii</scp>) complexes bearing heterocyclic arylacetylide ligands
  作者：Kaai Tung Chan、Glenna So Ming Tong、Wai-Pong To、Chen Yang、Lili Du、David Lee Phillips、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c6sc03775e

  日期：——

  order of 106 to 108 s−1 for the gold(I) series (1a–3a) but 1010 to 1011 s−1 for the gold(III) analogues (1b–3b). DFT/TDDFT calculations have been performed to help understand the difference in the kISC between the two series of complexes. Owing to the different oxidation states of the gold ion, the Au(I) complexes have linear coordination geometry while the Au(III) complexes are square planar. It was found

  一系列金( I ) [LAu(C CR)] (L = PCy 3 ( 1a–4a ), RNC ( 5a ), NHC ( 6a )) 和金( III ) 配合物[Au(C^ N^C)(C CR)] ( 1b–4b ) 对带有窄带隙的杂环芳基乙炔配体进行了比较。两个系列的发光均源自位于芳基乙炔配体 (ππ*(C CR)) 上的配体内跃迁，但1a-3a显示快速荧光 ( τ PF = 2.7-12.0 ns)，而1b-3b主要显示磷光 ( τ Ph= 104–205 μs）。实验确定的系统间穿越 (ISC) 速率常数 ( k ISC )对于金 ( I )系列 ( 1a – 3a )约为10 6到10 8 s -1但对于金（III）类似物（1b-3b）。已执行 DFT/TDDFT 计算以帮助了解两个系列复合物之间k ISC的差异。由于金离子的不同氧化态，Au( I )配合物具有线性配位几何，而Au(III
• A Ratiometric Fluorescent Probe for Gold and Mercury Ions
  作者：Muhammed Üçüncü、Erman Karakuş、Mustafa Emrullahoğlu

  DOI：10.1002/chem.201502411

  日期：2015.9.14

  A fluorescent probe that displays a ratiometric fluorescence response towards gold and mercury ions has been devised. Emitting at a relatively longer wavelength, the conjugated form of the fluorescent dye transforms in the presence of the gold or mercury ions into a new dye, the molecular structure of which lacks the conjugation and consequently emits at a distinctly shorter wavelength.

  已经设计出显示对金和汞离子的比例荧光响应的荧光探针。荧光染料的共轭形式以相对较长的波长发射，在金或汞离子存在的情况下转变为新的染料，其分子结构缺少共轭，因此发射的波长明显较短。
• Fluorophore-Appendant 5,5′-Bicalixarene Scaffolds for Host–Guest Sensing of Nitric Oxide
  作者：Abhishek Baheti、Roman Dobrovetsky、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03764

  日期：2020.12.18

  Conjugated 5,5′-Bicalixarene scaffolds having fluorophores at the chain termini have been prepared and tested in the supramolecular detection of nitric oxide. Scaffolds bearing electron-rich fluorophores demonstrated a stronger turn-off response to the presence of NO than the fluorophore-free analogue in both organic and aqueous media, while no fluorescence quenching happened when the electron-deficient

  已经制备了在链末端具有荧光团的共轭的5,5'-Bicalixarene支架，并在一氧化氮的超分子检测中进行了测试。在有机和水性介质中，带有富电子荧光团的支架比不含荧光团的类似物表现出对NO存在更强的关闭响应，而当使用缺乏电子的荧光团时，没有发生荧光猝灭。当相反的电子需求的荧光团被放置在支架的末端时，观察到前所未有的比率式超分子传感。