1-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 138907-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,4-Difluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；1-(2,4-difluorophenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 138907-84-3
• 化学式: C₁₀H₆F₂N₂O₂
• mdl: MFCD09939211
• 分子量: 224.167
• InChiKey: WJPQZDCOLISRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 1-环己基-4-哌啶胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (1-cyclohexylpiperidin-4-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的，选择性的，口服的CXCR7拮抗剂ACT-1004-1239

  摘要：

  趋化因子受体CXCR7，也称为ACKR3，是七种跨膜G蛋白偶联受体（GPCR），涉及多种病理，例如神经系统疾病，自身免疫性疾病和癌症。通过结合和清除趋化因子CXCL11和CXCL12，CXCR7调节它们的细胞外水平。在最初的高通量筛选活动中，出现了热门3。一触即发的优化导致发现了一种新型的化学型系列，例如反式外消旋化合物11i。该系列提供了可阻断CXCL11和CXCL12诱导的β-arrestin募集的CXCR7拮抗剂。11i的三取代哌啶骨架的进一步结构修饰产生具有高CXCR7拮抗活性和平衡ADMET性质的化合物。本文所述的努力最终导致了ACT-1004-1239（28f）的发现。ACT-1004-1239的生物学特性表明它是一种有效的，不可逾越的拮抗剂。在小鼠中口服ACT-1004-1239的剂量高达100 mg / kg导致血浆CXCL12浓度呈剂量依赖性增加。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01588

文献信息

• [EN] PIPERIDINE CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7 PIPÉRIDINE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018019929A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to piperidine derivatives of formula (I) wherein Ar1, Ar2, RAr1, R1, R2, and R3 are as described in the description, their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及式(I)的哌啶衍生物，其中Ar1、Ar2、RAr1、R1、R2和R3如描述中所述，它们的制备，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为CXCR7受体调节剂的用途。
• Tetrahydronaphthalenylamides, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1958934A1

  公开（公告）日：2008-08-20

  The present invention relates to the compounds of formula I, processes for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及公式I的化合物，其制备过程以及作为抗炎剂的用途。
• TETRAHYDRONAPHTHALENYLAMIDES, A PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：BERGER Markus

  公开号：US20080200519A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to the compounds of formula I, processes for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及式I的化合物，其生产过程及其作为抗炎剂的用途。
• PIPERIDINE CXCR7 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3490986A1

  公开（公告）日：2019-06-05