8-乙酰基-1-(三甲基硅甲基)双环[4.2.0]辛烷 | 137189-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-乙酰基-1-(三甲基硅甲基)双环[4.2.0]辛烷
• 英文名称: 8-acetyl-1-(trimethylsilylmethyl)bicyclo<4.2.0>octane
• 英文别名: 1-[6-(Trimethylsilylmethyl)-7-bicyclo[4.2.0]octanyl]ethanone
• CAS: 137189-90-3
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: ARDBILQYGQEFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰基-1-(三甲基硅甲基)双环[4.2.0]辛烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Phenyl-1-(6-trimethylsilanylmethyl-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZnBr2 催化立体特异性 1,4-消除 1-甲氧基甲基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）环丁烷。立体选择性制备 1,1,5-三取代 (E)-和 (Z)-1,5-二烯

  摘要：

  烷基金属与 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-1-环丁基酮的立体选择性加成和 ZnBr2 催化立体有择的开环反应生成 1-甲氧基甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)环丁烷，得到 1,1,5-三取代的 1,5-具有高立体选择性的二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1631
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,6R)-6-Phenylsulfanyl-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-ethanone 在 Oxone 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-乙酰基-1-(三甲基硅甲基)双环[4.2.0]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective syntheses of alkenylsilanes and germanes utilizing cyclobutyl ketones

  摘要：

  (E)-alkenylsilanes 以高立体选择性合成，通过双相选择性加成二甲基芳香硅锂到转位-2-甲基环状单环三硫氰酸dehydes，以及配位酸促进行成的环状断裂反应所合成的环状乙醇二甲基交联产物。类似地，锌盐催化的环状断裂反应也能生产以高立体选择性合成(E)-1,5-二取代-1,5-二烯基硅烷和rades。该研究发表于1997年荷兰爱思 wer 出版社。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00541-3

文献信息

• Triethylaluminum Catalyzed Ring Opening Reaction of 1-Acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes. Stereoselective Preparation of (Z)-Enol Trimethylsilyl Ethers
  作者：Tooru Fujiwara、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1991.1619

  日期：1991.9

  The triethylaluminum catalyzed ring opening reaction of 1-acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes gave (Z)-6-(trimethylsiloxy)-1,5-heptadienes stereoselectively. The starting materials were easily prepared by the 1,4-addition of (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride to 1-cyclobutenyl ketones.

  三乙基铝催化的 1-乙酰基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环丁烷的开环反应立体选择性地得到(Z)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-1,5-庚二烯。通过（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁与 1-环丁烯基酮的 1,4-加成反应很容易制备原料。