1-diazo-4-acetoxy-2-butanone | 154470-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-4-acetoxy-2-butanone
• 英文别名: (5-Diazo-4-oxopentan-2-yl) acetate
• CAS: 154470-11-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: HMGYBSWMEQSUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-acetoxy-2-butanone 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester 4-hydroxy-2,2-dimethoxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  底物类似物对兔肌肉醛缩酶的缓慢可逆抑制：合成，酶动力学和紫外差光谱研究。

  摘要：

  合成了具有芳香环或β-二羰基结构的各种二羟基丙酮-磷酸酯（DHAP）类似物。通过酶动力学和紫外差光谱技术研究了它们在兔肌肉醛缩酶（EC 4.1.2.13）催化的反应中形成稳定的亚胺离子或共轭烯胺的能力。尽管芳族衍生物导致竞争性抑制而没有可检测到的亚胺离子形成，但已显示出β-二羰基化合物对醛缩酶的缓慢可逆抑制。通过酶的比吸收值接近317 nm可以检测到在酶活性位点共轭烯胺的形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00221-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-Acetoxy-buttersaeure 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-diazo-4-acetoxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  底物类似物对兔肌肉醛缩酶的缓慢可逆抑制：合成，酶动力学和紫外差光谱研究。

  摘要：

  合成了具有芳香环或β-二羰基结构的各种二羟基丙酮-磷酸酯（DHAP）类似物。通过酶动力学和紫外差光谱技术研究了它们在兔肌肉醛缩酶（EC 4.1.2.13）催化的反应中形成稳定的亚胺离子或共轭烯胺的能力。尽管芳族衍生物导致竞争性抑制而没有可检测到的亚胺离子形成，但已显示出β-二羰基化合物对醛缩酶的缓慢可逆抑制。通过酶的比吸收值接近317 nm可以检测到在酶活性位点共轭烯胺的形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00221-0

文献信息

• Synthesis of β-Keto-phosphotriesters Using Functionalized Diazoketones
  作者：T. Gefflaut、Jacques Périé

  DOI：10.1080/00397919408012621

  日期：1994.1

  Convenient substitution (Ac) on the heteroatom in diazo ketones as in compounds 6, 8 or 10, prevents the classical cyclisation reaction and allows intermolecular addition; the reaction is applied to phosphorylation (reaction 1).