ethyl 2-diazoacetoacetate-β,γ-di-(13)C | 1355580-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazoacetoacetate-β,γ-di-(13)C
• 英文别名: ethyl α-diazoacetoacetate-β,γ-di-(13)C
• CAS: 1355580-56-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 158.119
• InChiKey: JWTPSIXYXYNAOU-NDLBAUGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazoacetoacetate-β,γ-di-(13)C 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以99%的产率得到ethyl 3,4-di-(13)C-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Catalytic Reactions of Silyl-Protected Enol Diazoacetates with Nitrile Oxides That Form 5-Arylaminofuran-2(3H)-one-4-carboxylates

  摘要：

  Silyl-protected enol diazoacetates undergo dirhodium(II)-catalyzed reactions with nitrile oxides to form acid-labile ketenimines via dipolar cycloaddition of nitrile oxides to a donor/acceptor cyclopropene and Lossen rearrangement of the dipolar adduct; acid catalysis converts the ketenimine to the furan product.

  DOI：

  10.1021/ol203331r
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯-3,4-13C2 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-diazoacetoacetate-β,γ-di-(13)C
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Catalytic Reactions of Silyl-Protected Enol Diazoacetates with Nitrile Oxides That Form 5-Arylaminofuran-2(3H)-one-4-carboxylates

  摘要：

  Silyl-protected enol diazoacetates undergo dirhodium(II)-catalyzed reactions with nitrile oxides to form acid-labile ketenimines via dipolar cycloaddition of nitrile oxides to a donor/acceptor cyclopropene and Lossen rearrangement of the dipolar adduct; acid catalysis converts the ketenimine to the furan product.

  DOI：

  10.1021/ol203331r