(2R,2'S)-(+)-2-benzyloxymethyl-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 851975-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,2'S)-(+)-2-benzyloxymethyl-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-[(6R)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 851975-42-3
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₄
• 分子量: 416.561
• InChiKey: ZOGWIXXAGXOJJJ-TYPHKJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S)-(+)-2-benzyloxymethyl-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,2'S)-(+)-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)piperidine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟，一种用于不对称合成受保护的1,2-氨基醇，α-氨基酸衍生物和2-羟甲基氮杂环（包括亚氨基糖）的通用试剂。

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1039/b500390c
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,2'S)-(+)-2-benzyloxymethyl-1-(2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanoyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟，一种用于不对称合成受保护的1,2-氨基醇，α-氨基酸衍生物和2-羟甲基氮杂环（包括亚氨基糖）的通用试剂。

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1039/b500390c