1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine | 99726-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine
• 英文别名: 1-Phenylmethoxybut-3-en-2-amine
• CAS: 99726-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: UAIFFDUBHGCVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-(-)-1-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-diacetoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  O-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a Versatile Reagent for the Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Aminoalcohols and 2-Hydroxymethyl Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  在硼氟酸二乙醚存在下，有机金属试剂与O-(1-苯基丁基)苄氧基乙醛肟的加成具有高度的非对映选择性；生成的羟胺可方便地转化为受到保护的1,2-氨基醇和2-羟甲基氮杂环化合物，其中包括高对映体纯度的1,4-二脱氧1,4-亚氨基-d-核糖醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34235
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  碳-氮键形成的新型[2,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011128z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Vicinal Amino Alcohols Synthesis from Allyl Amines by In Situ Tether Formation and Carboetherification
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201500636

  日期：2015.4.20

  Vicinal amino alcohols are important structural motifs of bioactive compounds. Reported herein is an efficient method for their synthesis based on the palladium‐catalyzed oxy‐alkynylation, oxy‐arylation, or oxy‐vinylation of allylic amines. High regio‐ and stereoselectivity were ensured through the in situ formation of a hemiaminal tether using the cheap commercially available trifluoroacetaldehyde

  邻氨基氨基醇是生物活性化合物的重要结构基序。本文报道的是一种基于钯催化的烯丙基胺的氧代炔基化，氧代芳基化或氧乙烯基化的合成方法。通过使用廉价的半缩醛形式的市售三氟乙醛原位形成Hemiaminal系链，可确保较高的区域选择性和立体选择性。所获得的化合物是重要的结构单元，可以对其进行正交脱保护以得到游离的醇，胺或末端炔烃。
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. O-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a versatile reagent for the asymmetric synthesis of protected 1,2-aminoalcohols, α-amino acid derivatives, and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles including iminosugars
  作者：Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b500390c

  日期：——

  Addition of a range of organolithium and Grignard reagents to (E)-O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime 1 in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective. The resulting hydroxylamines undergo N-O bond cleavage upon treatment with zinc-acetic acid or molybdenum hexacarbonyl to give, after N-protection, protected 1,2-aminoalcohols 3 in high enantiomeric purity. Debenzylation

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of N-Allylic N′-Arylureas to form Imidazolidin-2-ones
  作者：Hao Li、Feijie Song、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/adsc.201000844

  日期：2011.4.18

  Treatment of N‐allylic N′‐arylureas with a catalytic 1:1 mixture of di‐tert‐butyl‐o‐biphenylphoshphine gold(I) chloride and silver hexafluorophosphate (1 mol%) in chloroform at room temperature led to 5‐exo‐hydroamination to form the corresponding imidazolidin‐2‐ones in excellent yield. In the case of N‐allylic ureas that possessed an allylic alkyl, benzyloxymethyl, or acetoxymethyl substituent, gold(I)‐catalyzed

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。
• Stereoselective synthesis of imidazolidin-2-ones via Pd-catalyzed alkene carboamination. Scope and limitations
  作者：Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.015

  日期：2008.7

  alkenyl bromides via Pd-catalyzed carboamination reactions is described. The N-allylurea precursors are prepared in one step from readily available allylic amines and isocyanates, and the Pd-catalyzed reactions effect the formation of a C-C bond, a C-N bond, and up to two stereocenters in a single step. Good diastereoselectivities are obtained for the conversion of substrates bearing allylic substituents

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。
• Neue 9-Fluor-7-oxo-7H-pyrido 1,2-3-de 1,4 benzoxazin-6-carbonsäuren und -ester und ihre Verwendung als antivirale Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0563734A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 9-Fluor-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-d,e][1,4]benzoxacin-6-carbonsäuren und -ester der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antivirale Arzneimittel.

  本发明涉及通式（I）的新型 9-氟-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-d,e][1,4]苯并氧杂卓-6-羧酸及酯，涉及其制备工艺及其作为药物，特别是作为抗病毒药物的用途。