(R)-ethyl 3-(N-benzyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino)hexanoate | 222425-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-(N-benzyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino)hexanoate
• 英文别名: (3R,7R)-ethyl N-(α-methylbenzyl benzyl)-3-aminohexanoate；ethyl (3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]hexanoate
• CAS: 222425-48-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: MQQJJFBIGFIHTN-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(N-benzyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino)hexanoate 在 palladium dihydroxide 、 镍 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 三氟化硼 、 periodate 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -30.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 (+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚唑烷167B的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-吲哚并立定167B的对映选择性全合成。关键步骤是手性N-酰基亚胺离子6的分子内环化。（R）-3-氨基己酸乙酯以7个步骤和17％的产率获得了吲哚并立定167B ，对映体过量为93％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00059-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸乙酯 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到(R)-ethyl 3-(N-benzyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基硒基酯非对映选择性合成氮丙啶酯

  摘要：

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.030

文献信息

• A facile enantioselective synthesis of 2-(2-aminoethyl)allylsilanes, new synthons for piperidine synthesis
  作者：Jérémy Monfray、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01428-x

  日期：2003.7

  The synthesis of chiral (2-substituted-2-aminoethyl)allylsilanes by cerium mediated trimethylsilylmethylmagnesium chloride addition to the ester group of non racemic chiral β-aminoesters is described.

  描述了通过将铈介导的三甲基甲硅烷基甲基氯化镁加到非外消旋手性β-氨基酯的酯基上来合成手性（2-取代的2-氨基乙基）烯丙基硅烷。
• Isolation and Structure Determination of Lyngbyastatin 3, a Lyngbyastatin 1 Homologue from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya </i><i>m</i><i>ajuscula.</i> Determination of the Configuration of the 4-Amino-2,2-dimethyl-3-oxopentanoic Acid Unit in Majusculamide C, Dolastatin 12, Lyngbyastatin 1, and Lyngbyastatin 3 from Cyanobacteria
  作者：Philip G. Williams、Richard E. Moore、Valerie J. Paul

  DOI：10.1021/np0302145

  日期：2003.10.1

  The structure of lyngbyastatin 3 (1), including the configurations of the two unusual amino acid residues, viz., the 3-amino-2-methylhexanoic acid (Amha) and 4-amino-2,2-dimethyl-3-oxopentanoic acid units (Ibu), has been established by chemical degradation. Analysis of the cyanobacterial samples of lyngbyastatin 3 (1), lyngbyastatin 1 (2), and dolastatin 12 (3) demonstrated that they are mixtures of Ibu epimers [R (major) and S (minor)], whereas the structurally related majusculamide C (4) is a single diastereomer having an S-Ibu unit.
• Diastereoselective synthesis of aziridine esters via amino selanyl esters
  作者：Catherine Miniejew、Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.030

  日期：2006.3

  A synthesis of aziridine esters based on the cyclisation of amino selanyl esters induced by the selanyl group activation was developed with either the Meerwein salt or NBS. Two asymmetric approaches are proposed: the diastereoselective reductions of α-selanyl β-iminoesters derived from α-oxoesters, which lead to cis chiral aziridine esters 6 and 6′; and the diastereoselective conjugate additions of

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。
• Enantioselective synthesis of (−)-indolizidine 167B
  作者：Pierre Chalard、Roland Remuson、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Isabelle Canet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00059-3

  日期：1999.2

  The enantioselective total synthesis of (−)-indolizidine 167B is described. The key step is the intramolecular cyclization of the chiral N-acyliminium ion 6. Indolizidine 167B was obtained in 7 steps and 17% yield from ethyl (R)-3-aminohexanoate, with an enantiomeric excess of 93%.

  描述了（-）-吲哚并立定167B的对映选择性全合成。关键步骤是手性N-酰基亚胺离子6的分子内环化。（R）-3-氨基己酸乙酯以7个步骤和17％的产率获得了吲哚并立定167B ，对映体过量为93％。