4-(1,1-Dimethyl)-3-methylene-1-oxetan-2-one | 136066-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(1,1-Dimethyl)-3-methylene-1-oxetan-2-one
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-3-methyleneoxetan-2-one；4-Tert-butyl-3-methylideneoxetan-2-one
• CAS: 136066-37-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HEJRAIXSESPLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-Dimethyl)-3-methylene-1-oxetan-2-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-methylene-4,5,5-trimethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  应变驱动的各向异性重排：α-亚甲基-γ-丁内酯的统一环扩环方法

  摘要：

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。

  DOI：

  10.1002/anie.202013169
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,1-Dimethyl)-4-methylene-1,2-dioxolan-3-one 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以39%的产率得到4-(1,1-Dimethyl)-3-methylene-1-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-methylene .beta.-lactones, novel heterocycles

  摘要：

  Triphenylphosphine deoxygenation of beta-alkyl, beta,beta-dialkyl-, and beta,beta-spirocycloalkyl-substituted alpha-methylene-beta-peroxy lactones 3a-k, which are readily available by photooxygenation of the corresponding alpha,beta-unsaturated carboxylic acids 1, and cyclization of the resulting alpha-methylene-beta-hydroperoxy acids 2 constitute a convenient method for the preparation of a variety of alpha-methylene beta-lactones 5. Alternatively, the alpha-methylene-beta-hydroxy carboxylic acids 4 can be directly cyclized by benzenesulfonyl chloride in pyridine into these novel four-membered ring heterocycles 5.

  DOI：

  10.1021/jo00020a016