{Cyclopropyl-[(Z)-hydroxyimino]-methyl}-phosphonic acid diethyl ester | 154109-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: {Cyclopropyl-[(Z)-hydroxyimino]-methyl}-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: N-[cyclopropyl(diethoxyphosphoryl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 154109-02-1
• 化学式: C₈H₁₆NO₄P
• 分子量: 221.193
• InChiKey: JFEREVGIIDTNTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {Cyclopropyl-[(Z)-hydroxyimino]-methyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 甲酸 、 锌 作用下， 生成 (Amino-cyclopropyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基膦酸酯可作为实验优化亮氨酸和中性氨基肽酶S1口袋中潜在抑制剂的P1侧链形状的工具。

  摘要：

  为了优化亮氨酸氨肽酶[EC3.4.11.1] S1口袋中潜在抑制剂的侧链形状，进行了一系列结构上不同的α-氨基烷基膦酸酯的合成和生物学活性研究。对具有芳香族，脂肪族和脂环族P1侧链的一系列化合物进行分析，可以找出最适合LAP抑制剂片段的结构特征。在所有研究的化合物中，最活跃的化合物是高酪氨酸（K（i）= 120 nM）和高苯丙氨酸（K（i）= 140 nM）的膦酸酯类似物，与外消旋混合物相比，即使是外消旋混合物也是更好的抑制剂迄今为止最好的磷酸左旋亮氨酸类似物（230 nM）。对氨基肽酶N（APN，EC3.4.11。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.011
• 作为产物：
  描述：

  环丙基羰基膦酸二乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {Cyclopropyl-[(Z)-hydroxyimino]-methyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids

  摘要：

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25976

文献信息

• Bligh, S. W. Annie; Choi, Nick; McGrath, Catherine M., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, # 15, p. 2587 - 2594
  作者：Bligh, S. W. Annie、Choi, Nick、McGrath, Catherine M.、McPartlin, Mary、Woodroffe, Thomas M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Aminophosphonates via Conjugate Addition of α-Nitrophosphonates to Enones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol203132h

  日期：2012.2.17

  Enantioselective Michael addition of alpha-nitrophosphonates to enones for the synthesis of alpha-aminophosphonates is reported for the first time. The reaction proceeds in good to high yields and moderate to high selectivity in the presence of a new quinine thiourea catalyst. The quaternary nitrophosphonates were conveniently transformed to cyclic quaternary alpha-aminophosphonates via in situ reduction intramolecular cyclization or Baeyer-Villiger oxidation followed by in situ reduction intramolecular cyclization.
• Bligh, S. W. Annie; Choi, Nick; McGrath, Catherine M., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, p. 2587 - 2594
  作者：Bligh, S. W. Annie、Choi, Nick、McGrath, Catherine M.、McPartlin, Mary、Woodroffe, Thomas M.

  DOI：——

  日期：——