methyl (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylenebutyrate | 917506-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylenebutyrate
• 英文别名: methyl (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 917506-95-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: USGKXQZDNODJIE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylenebutyrate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 三氟甲基类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了 (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 [(4S)-DPD] 三氟甲基类似物的不对称合成，它是细菌群体感应 (QS) 自诱导剂 AI-2 的代谢前体。三氟甲基是通过用α-亚甲基酯处理（三氟甲基）三甲基硅烷来引入的，α-亚甲基酯是由（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛和源自 Oppolzer 的 sultam 试剂的乙烯基酰胺之间的 Baylis-Hillman 反应产生的。α-二酮部分是在最后一步通过 α-亚甲基三氟甲基酮的半缩酮形式的还原臭氧分解形成的。生物学评价表明，与 DPD 相比，这种类似物是哈维伊弧菌中 QS 的一种较弱的诱导剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600416
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 methyl (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylenebutyrate
  参考文献：
  名称：

  (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 三氟甲基类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了 (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 [(4S)-DPD] 三氟甲基类似物的不对称合成，它是细菌群体感应 (QS) 自诱导剂 AI-2 的代谢前体。三氟甲基是通过用α-亚甲基酯处理（三氟甲基）三甲基硅烷来引入的，α-亚甲基酯是由（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛和源自 Oppolzer 的 sultam 试剂的乙烯基酰胺之间的 Baylis-Hillman 反应产生的。α-二酮部分是在最后一步通过 α-亚甲基三氟甲基酮的半缩酮形式的还原臭氧分解形成的。生物学评价表明，与 DPD 相比，这种类似物是哈维伊弧菌中 QS 的一种较弱的诱导剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600416

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the Trifluoromethyl Analog of (4S)-4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD)
  作者：Marine Frezza、Damien Balestrino、Laurent Soulère、Sylvie Reverchon、Yves Queneau、Christiane Forestier、Alain Doutheau

  DOI：10.1002/ejoc.200600416

  日期：2006.10

  The asymmetric synthesis of the trifluoromethyl analogue of (4S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione [(4S)-DPD], the metabolic precursor of the bacterial quorum sensing (QS) autoinducer AI-2, is described. The trifluoromethyl group was introduced by treating (trifluoromethyl)trimethylsilane with an α-methylene ester resulting from a Baylis–Hillman reaction between (tert-butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde

  描述了 (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 [(4S)-DPD] 三氟甲基类似物的不对称合成，它是细菌群体感应 (QS) 自诱导剂 AI-2 的代谢前体。三氟甲基是通过用α-亚甲基酯处理（三氟甲基）三甲基硅烷来引入的，α-亚甲基酯是由（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛和源自 Oppolzer 的 sultam 试剂的乙烯基酰胺之间的 Baylis-Hillman 反应产生的。α-二酮部分是在最后一步通过 α-亚甲基三氟甲基酮的半缩酮形式的还原臭氧分解形成的。生物学评价表明，与 DPD 相比，这种类似物是哈维伊弧菌中 QS 的一种较弱的诱导剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)