1.2-Methylen-decanon-(3) | 618429-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1.2-Methylen-decanon-(3)
• 英文别名: 1-Cyclopropyloctan-1-one
• CAS: 618429-00-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: KBMNWGSVPUAWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-1-Cyclopropyl-oct-1-enyl)-[1,3,2]dioxaborinane 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1.2-Methylen-decanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  （E）-B -2-（1-环丙基-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷酮的高度非对映选择性合成。分离并氧化为烷基环丙基酮

  摘要：

  开发了一种基于Z -1-溴-1-烯基硼酸酯的方便，新颖的烷基环丙基酮的合成方法。可从文献程序容易获得的α-溴-（（Z）-1-烯基硼酸酯）与环丙基溴化镁在四氢呋喃中顺利进行反应，以提供相应的“配合物”配合物。这些“酸酯”配合物经过分子内亲核取代反应，以良好的分离产率（68-82％）首次提供了相应的含环丙基丙基的（E）-1-链烯基硼酸酯。这些中间体中存在的碳骨架可通过用过氧化氢和乙酸钠氧化确认，以良好的收率（72-85％）得到相应的烷基环丙基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01841-0

文献信息

• Organometallic-crown reagents. Anti-Cram selectivity via R2CuLi.cntdot.crown and enhanced Cram selectivity via RLi.cntdot.crown and RMgX.cntdot.crown
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/ja00308a054

  日期：1985.10
• A highly diastereoselective synthesis of (E)-B-2-(1-cyclopropyl-1-alkenyl)-1,3,2-dioxaborinanes. Isolation and oxidation to alkyl cyclopropyl ketones
  作者：Narayan G. Bhat、Laura Garcia、Victoriano Tamez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01841-0

  日期：2003.9

  A convenient, novel synthesis of alkyl cyclopropyl ketones based on Z-1-bromo-1-alkenylboronate esters is developed. α-Bromo-(Z)-1-alkenylboronate esters readily available from literature procedures smoothly undergo a reaction with cyclopropylmagnesium bromide in tetrahydrofuran to provide the corresponding ‘ate’ complexes. These ‘ate’ complexes undergo intramolecular nucleophilic substitution reactions

  开发了一种基于Z -1-溴-1-烯基硼酸酯的方便，新颖的烷基环丙基酮的合成方法。可从文献程序容易获得的α-溴-（（Z）-1-烯基硼酸酯）与环丙基溴化镁在四氢呋喃中顺利进行反应，以提供相应的“配合物”配合物。这些“酸酯”配合物经过分子内亲核取代反应，以良好的分离产率（68-82％）首次提供了相应的含环丙基丙基的（E）-1-链烯基硼酸酯。这些中间体中存在的碳骨架可通过用过氧化氢和乙酸钠氧化确认，以良好的收率（72-85％）得到相应的烷基环丙基酮。