(R,R,R)-<-hydroxymethyl>-1,3-thiazole | 124127-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R,R,R)-<-hydroxymethyl>-1,3-thiazole
• 英文别名: (1R)-2-Amino-2-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,4-dideoxy-2,3-N,O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-threitol；tert-butyl (4R,5R)-4-[(R)-hydroxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 124127-17-9
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 328.433
• InChiKey: BLEHWSJLNUHQON-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,R)-<-hydroxymethyl>-1,3-thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 potassium phosphate buffer 、 mercury(I) chloride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.91h， 生成 methyl (R)-2-acetoxy-2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2,5-trimethyloxazolidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl) 4-methyl (4S,5R)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,R,R)-<-hydroxymethyl>-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021

文献信息

• Homologation of<scp>L</scp>-threonine to α-epimer β-amino-α,γ-dihydroxy aldehydes and acids via stereoselective reduction of 2-thiazolyl amino ketones
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Pedro Merino

  DOI：10.1039/c39910001313

  日期：——

  The differentially protected 2-thiazolyl amino ketones 3 and 7 obtained in high yield from the L-threonine derived methyl ester 2 and 2-lithiothiazole serve as key intermediates to aldehydes 6 and 11 by syn- and anti-stereoselective reduction (diastereoselectivity 95%) of the carbonyl and liberation of the formyl group from the thiazole ring; the latter compounds are smoothly oxidized to acids 12 and 13.

  从L-苏氨酸衍生的甲基酯2和2-锂噻唑获得的高产率差异保护的2-噻唑基氨基酮3和7作为关键中间体，通过对羰基的侧面和反面立体选择性还原（立体异构选择性95%）以及从噻唑环中释放甲醛基，生成醛6和11；后者化合物顺利氧化成酸12和13。
• Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00292a013

  日期：1990.3
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GLIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;PEDRINI, PAOLA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1439-1446
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GLIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、PEDRINI, PAOLA

  DOI：——

  日期：——