(1R,2S,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-phenanthrene-1,2,5,6-tetraol | 921202-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-phenanthrene-1,2,5,6-tetraol
• 英文别名: (1R,2S,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-hexahydrophenanthrene-1,2,5,6-tetrol
• CAS: 921202-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BXCRKDIYKPVLNX-VTPLQMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-phenanthrene-1,2,5,6-tetraol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3R,7S,14R,18S)-5,5,16,16-tetramethyl-4,6,15,17-tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.014,18]icosa-1(13),2(10),11-triene
  参考文献：
  名称：

  Dioxygenase-catalysed dihydroxylation of arene cis-dihydrodiols and acetonide derivatives: a new approach to the synthesis of enantiopure tetraoxygenated bioproducts from arenes

  摘要：

  已鉴定出蒽和苯[a]蒽的顺式二氢二醇，以及苯、氟苯、联苯和菲的顺式二氢二醇的醋酰衍生物，作为双氧酶的底物，分别产生对应的对映体纯烯烃生物产物、双（顺式二氢二醇）和顺式二醇醋酰衍生物。

  DOI：

  10.1039/b612191h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-cis-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 biphenyl dioxygenase of Sphingomonas yaniokuyae B₈/36 、 氧气 作用下， 以20%的产率得到(1R,2S,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-phenanthrene-1,2,5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Dioxygenase-catalysed dihydroxylation of arene cis-dihydrodiols and acetonide derivatives: a new approach to the synthesis of enantiopure tetraoxygenated bioproducts from arenes

  摘要：

  已鉴定出蒽和苯[a]蒽的顺式二氢二醇，以及苯、氟苯、联苯和菲的顺式二氢二醇的醋酰衍生物，作为双氧酶的底物，分别产生对应的对映体纯烯烃生物产物、双（顺式二氢二醇）和顺式二醇醋酰衍生物。

  DOI：

  10.1039/b612191h

文献信息

• Dioxygenase-catalysed dihydroxylation of arene cis-dihydrodiols and acetonide derivatives: a new approach to the synthesis of enantiopure tetraoxygenated bioproducts from arenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Tayeb Belhocine、John F. Malone、Stuart McGregor、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b612191h

  日期：——

  cis-Dihydrodiols of anthracene and benz[a]anthracene, and acetonide derivatives of the cis-dihydrodiols of benzene, fluorobenzene, biphenyl and phenanthrene have been identified as substrates for dioxygenase enzymes, yielding the corresponding enantiopure arene bioproducts, bis(cis-dihydrodiol)s and cis-diol acetonides respectively.

  已鉴定出蒽和苯[a]蒽的顺式二氢二醇，以及苯、氟苯、联苯和菲的顺式二氢二醇的醋酰衍生物，作为双氧酶的底物，分别产生对应的对映体纯烯烃生物产物、双（顺式二氢二醇）和顺式二醇醋酰衍生物。