sodium (E)-penta-2,4-dienoate | 85858-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sodium (E)-penta-2,4-dienoate
• 英文别名: sodium;(2E)-penta-2,4-dienoate
• CAS: 85858-50-0
• 化学式: C₅H₅O₂*Na
• 分子量: 120.083
• InChiKey: PLZDAKRJKICUSQ-BJILWQEISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.52
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,3-丁二烯 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 sodium 2-fluorophenolate 、 锌 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~145.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 sodium (E)-penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  由二氧化碳和乙烯形成丙烯酸酯：钯催化和机理研究

  摘要：

  我们报道了第一种基于钯的催化剂，用于二氧化碳，乙烯和碱的反应，以形成丙烯酸钠及其衍生物。一种类似于先前报道的机制...

  DOI：

  10.1039/c5cc01932j

文献信息

• Investigations on the catalytic carboxylation of olefins with CO₂ towards α,β-unsaturated carboxylic acid salts: characterization of intermediates and ligands as well as substrate effects
  作者：Ivana Jevtovikj、Simone Manzini、Matthias Hanauer、Frank Rominger、Thomas Schaub

  DOI：10.1039/c5dt01040c

  日期：——

  salts and a detailed investigation on the critical steps in the catalysis are reported. The influence of two chelating phosphine ligands and several olefins on the elemental steps of the catalysis is shown. The work focusses on the formation of intermediate olefin complexes, lactone formation and base induced elimination of the lactone. The direct carboxylation of olefins is possible using nickel catalysts

  报道了乙烯以外的烯烃向α，β-不饱和羧酸盐的羧化以及对催化关键步骤的详细研究。显示了两种螯合膦配体和几种烯烃对催化元素步骤的影响。这项工作集中在中间烯烃配合物的形成，内酯的形成和碱引起的内酯的消除上。使用镍催化剂可以使烯烃直接羧化，这开辟了一条通往所需α，β-不饱和羧酸盐的新途径。该反应对1,3-二烯特别有效，并通过烯丙基羧酸盐的形成。在这种情况下，形成这种烯丙基型内酯复合物的能力似乎是向满意的营业额迈出的最具挑战性的一步。
• Nickel-Catalyzed Direct Carboxylation of Olefins with CO₂: One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Salts
  作者：Núria Huguet、Ivana Jevtovikj、Alvaro Gordillo、Michael L. Lejkowski、Ronald Lindner、Miriam Bru、Andrey Y. Khalimon、Frank Rominger、Stephan A. Schunk、Peter Hofmann、Michael Limbach

  DOI：10.1002/chem.201405528

  日期：2014.12.15

  The nickel‐catalyzed direct carboxylation of alkenes with the cheap and abundantly available C1 building block carbon dioxide (CO2) in the presence of a base has been achieved. The one‐pot reaction allows for the direct and selective synthesis of a wide range of α,β‐unsaturated carboxylates (TON>100, TOF up to 6 h−1, TON=turnover number, TOF=turnover frequency). Thus, it is possible, in one step, to

  在碱的存在下，已经实现了镍的烯烃与便宜且可大量利用的C 1结构单元二氧化碳（CO 2）的镍直接催化羧化反应。一锅法反应可直接和选择性地合成各种α，β-不饱和羧酸盐（TON> 100，TOF高达6 h -1，TON =周转数，TOF =周转频率）。因此，可以在一个步骤中由乙烯，CO 2和钠盐合成丙烯酸钠。丙烯酸酯是工业上重要的产品，迄今为止其合成需要多个步骤。