cis-[(1R,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclobutyl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-[(1R,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclobutyl]acetic acid
• 英文别名: 2alpha-[(tert-Butyloxycarbonyl)amino]cyclobutane-1alpha-acetic acid；2-[(1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutyl]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: XEJQQXKDTNNNMU-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[(1R,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclobutyl]acetic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到cis-[(1R,2R)-2-aminocyclobutyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  构象限制性 GABA 类似物顺式-（2-氨基环丁基）乙酸的两种对映体的实际合成

  摘要：

  已经建立了两种有效途径来制备顺式-（2-氨基环丁基）乙酸（GABA 的构象限制类似物）的两种对映异构体。两种方法都集中在目标化合物的外消旋 N-叔丁氧基羰基衍生物上，该衍生物通过手性衍生化与恶唑烷酮助剂进行拆分，这也允许确定新化合物的绝对构型。第一条路线涉及顺式-2-氨基环丁烷羧酸的同系化，而第二条路线采用分子内光环化方案，该方案提供了对目标结构的内酰胺形式的便利的顺式选择性访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402676
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-2H-azepin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 cis-[(1R,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclobutyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  构象限制性 GABA 类似物顺式-（2-氨基环丁基）乙酸的两种对映体的实际合成

  摘要：

  已经建立了两种有效途径来制备顺式-（2-氨基环丁基）乙酸（GABA 的构象限制类似物）的两种对映异构体。两种方法都集中在目标化合物的外消旋 N-叔丁氧基羰基衍生物上，该衍生物通过手性衍生化与恶唑烷酮助剂进行拆分，这也允许确定新化合物的绝对构型。第一条路线涉及顺式-2-氨基环丁烷羧酸的同系化，而第二条路线采用分子内光环化方案，该方案提供了对目标结构的内酰胺形式的便利的顺式选择性访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402676

文献信息

• β-Cyclodextrin-Mediated Enantioselective Photochemical Electrocyclization of 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-azepin-2-one
  作者：Ali T. Mansour、Julien Buendia、Juan Xie、François Brisset、Sylvie Robin、Daoud Naoufal、Ogaritte Yazbeck、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01300

  日期：2017.9.15

  The photochemical electrocyclization reaction of the title compound in the presence of β-cyclodextrin was examined in different conditions. No enantioselectivity was observed in solution, but solid-state reactions of a 1:1 complex as a suspension or a thin film, followed by reduction, provided (1R,5R)-2-azabicyclo[3.2.0]heptan-3-one in isolated yields up to 79% and with ee values up to 45%.

  在不同条件下检查了在β-环糊精存在下标题化合物的光化学电环化反应。在溶液中未观察到对映选择性，但提供了（1 R，5 R）-2-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3的1：1悬浮液或薄膜复合物的固态反应，然后还原-孤立产率高达79％，ee值高达45％。
• Practical Syntheses of Both Enantiomers of the Conformationally Restricted GABA Analogue<i>cis</i>-(2-Aminocyclobutyl)acetic Acid
  作者：Hawraà Awada、Sylvie Robin、Régis Guillot、Ogaritte Yazbeck、Daoud Naoufal、Nada Jaber、Ali Hachem、David J. Aitken

  DOI：10.1002/ejoc.201402676

  日期：2014.11

  Two efficient routes have been established for the preparation of both enantiomers of cis-(2-aminocyclobutyl)acetic acid, a conformationally restricted analogue of GABA. Both procedures converged on the racemic N-tert-butoxycarbonyl derivative of the target compound, which was resolved through chiral derivatization with an oxazolidinone auxiliary, which also allowed determination of the absolute configuration

  已经建立了两种有效途径来制备顺式-（2-氨基环丁基）乙酸（GABA 的构象限制类似物）的两种对映异构体。两种方法都集中在目标化合物的外消旋 N-叔丁氧基羰基衍生物上，该衍生物通过手性衍生化与恶唑烷酮助剂进行拆分，这也允许确定新化合物的绝对构型。第一条路线涉及顺式-2-氨基环丁烷羧酸的同系化，而第二条路线采用分子内光环化方案，该方案提供了对目标结构的内酰胺形式的便利的顺式选择性访问。