3,5-dimethyl-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrazole | 1268167-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1268167-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂
• 分子量: 240.228
• InChiKey: OBEVIAJNKZWHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-苯基吡唑 在 碘 、 sodium acetate 、 铜 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dimethyl-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基ulf盐对杂芳族化合物的铜介导三氟甲基化作用

  摘要：

  铜为王！基于观察到某些金属可以还原1的现象，开发了一种在温和条件下合成三氟甲基化杂芳族化合物的简便方法（参见方案）。假设通过单电子转移机理将底物1还原为铜，而CuCF 3是该反应中最可能的中间体。DMF = N，N-二甲基甲酰胺，Tf =三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201006823

文献信息

• Syntheses of 2-(trifluoromethyl)-1,3-dicarbonyl compounds through direct trifluoromethylation with CF3I and their application to fluorinated pyrazoles syntheses
  作者：Yuhki Ohtsuka、Daisuke Uraguchi、Kyoko Yamamoto、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.075

  日期：2012.3

  Direct trifluoromethylation of 1,3-dicarbonyl compounds with CF3I in the presence of a Fenton reagent in dimethylsulfoxide was investigated. 1,3-Diketones, 3-oxocarboxylates and 3-oxocarboxamides were readily trifluoromethylated at the methylene carbon between two oxo groups. Cycloaddition of hydrazine derivatives to the obtained 2-(trifluoromethyl)-1,3-dicarbonyl compounds provided fluorinated pyrazoles

  研究了在Fenton试剂存在下于二甲基亚砜中用CF 3 I对1,3-二羰基化合物进行的直接三氟甲基化。1,3-二酮，3-氧代羧酸酯和3-氧代羧酰胺很容易在两个氧代基之间的亚甲基碳上被三氟甲基化。肼衍生物与所获得的2-（三氟甲基）-1，3-二羰基化合物的环加成反应提供了氟化吡唑。由2-（三氟甲基）-1,3-二酮形成4-（三氟甲基）吡唑衍生物，而3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸盐或羧酰胺分别通过3生成5-氟吡唑-4-羧酸盐或羧酰胺。 -肼基-2-（三氟甲基）羧酸酯或羧酰胺为中间体。