2-ethyl-3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-2-ium iodide | 1387506-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-2-ium iodide
• 英文别名: 1-ethyl-3,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-2-ium iodide；1-ethyl-3,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-1-ium;iodide
• CAS: 1387506-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂*I
• 分子量: 328.196
• InChiKey: DLKSQTNVKZEFOX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-ethyl-3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Correlation of spectroscopically determined ligand donor strength and nucleophilicity of substituted pyrazoles

  摘要：

  通过利用协同配体中给体强度与反式-[PdBr2(iPr2-bimy)L]配合物中iPr2-bimy卡宾信号的13C NMR化学位移之间的相互依赖性，已精确测定了10种吡唑衍生的配体的相对供体强度（iPr2-bimy = 1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基；L = 吡唑衍生配体）。即使吡唑骨架上与配位氮原子相隔三个键的取代模式的微妙变化，也能可靠地使用这种方法检测到。通过使用不同反应活性的亲电试剂（溴乙烷、碘乙烷和四氟硼酸三甲氧基甲基）对吡唑进行烷基化实验，将吡唑分为逐渐增强的亲核性的三个组，这与它们确定的供体强度高度相关。

  DOI：

  10.1039/c2dt30526g

文献信息

• Correlation of spectroscopically determined ligand donor strength and nucleophilicity of substituted pyrazoles
  作者：Jan Christopher Bernhammer、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c2dt30526g

  日期：——

  The relative ligand donor strengths of 10 pyrazole-derived ligands has been determined with great accuracy, making use of the interdependence between the donor strength of the co-ligand and the 13C NMR chemical shift of the iPr2-bimy carbene signal in trans-[PdBr2(iPr2-bimy)L] complexes (iPr2-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; L = pyrazole-derived ligand). Even subtle variations in the substitution pattern of the pyrazole backbone up to three bonds away from the coordinating nitrogen could be detected reliably using this methodology. Alkylation experiments conducted on the pyrazoles using electrophiles of varied reactivity (ethyl bromide, ethyl iodide, and trimethyloxonium tetrafluoroborate) served as a benchmark to rank the pyrazoles in three groups of gradually increasing nucleophilicity, which correlated well with their determined donor strength.

  通过利用协同配体中给体强度与反式-[PdBr2(iPr2-bimy)L]配合物中iPr2-bimy卡宾信号的13C NMR化学位移之间的相互依赖性，已精确测定了10种吡唑衍生的配体的相对供体强度（iPr2-bimy = 1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基；L = 吡唑衍生配体）。即使吡唑骨架上与配位氮原子相隔三个键的取代模式的微妙变化，也能可靠地使用这种方法检测到。通过使用不同反应活性的亲电试剂（溴乙烷、碘乙烷和四氟硼酸三甲氧基甲基）对吡唑进行烷基化实验，将吡唑分为逐渐增强的亲核性的三个组，这与它们确定的供体强度高度相关。