methyl 4-[N-(4-benzyloxybenzyl)-L-phenylalaninylbenzylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1038451-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[N-(4-benzyloxybenzyl)-L-phenylalaninylbenzylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1038451-64-7
• 化学式: C₃₆H₃₅N₃O₄
• 分子量: 573.692
• InChiKey: LJPWNDNWZGKHFQ-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[N-(4-benzyloxybenzyl)-L-phenylalaninylbenzylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 异丁醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,5S)-methyl 1,3-dibenzyl-4-(para-benzyloxybenzyl)-5-isopropyl-3H,5H-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-one-7-carboxylate 、 (3S,5R)-methyl 1,3-dibenzyl-4-(para-benzyloxybenzyl)-5-isopropyl-3H,5H-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-one-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Pictet-Spengler方法用于合成吡咯并[3,2-e] [1,4] diazepin-2-one肽段模拟物。

  摘要：

  通过特征在于非对映选择性Pictet-Spengler反应的路线，由4-氧代脯氨酸8以4-5个步骤合成了十六个吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2-酮1，总产率为5-48％。闭合七元二氮杂萘酮环。X射线衍射对吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2--2-酮1b的晶体学分析表明，α-氨基酸残基的二面角几何形状与理想的γ-转角相似，说明了其潜力。用于将这些新型杂环用作肽转向模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol8009978
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以140 mg的产率得到methyl 4-[N-(4-benzyloxybenzyl)-L-phenylalaninylbenzylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Pictet-Spengler方法用于合成吡咯并[3,2-e] [1,4] diazepin-2-one肽段模拟物。

  摘要：

  通过特征在于非对映选择性Pictet-Spengler反应的路线，由4-氧代脯氨酸8以4-5个步骤合成了十六个吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2-酮1，总产率为5-48％。闭合七元二氮杂萘酮环。X射线衍射对吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2--2-酮1b的晶体学分析表明，α-氨基酸残基的二面角几何形状与理想的γ-转角相似，说明了其潜力。用于将这些新型杂环用作肽转向模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol8009978