methyl 2-diazo-3,3,4-trimethylpent-4-enoate | 39239-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3,3,4-trimethylpent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-3,3,4-trimethyl-4-pentenoate
• CAS: 39239-17-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: WUSDSWYFTVKOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3,3,4-trimethylpent-4-enoate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(1R,3R)-2,2,3-Trimethyl-bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-重氮戊-4-烯酸烷基酯和1-三甲基甲硅烷基-1-重氮丁-3-烯的制备和分解

  摘要：

  吡唑啉（12），（18），（21），（26）和（32）是通过将重氮甲烷分别加至烷基环丙烯-1-羧酸酯或1-三甲基甲硅烷基环丙烯而制得的，在20至70°C时重排成重氮-化合物（14），（19），（23），（28）和（36）。在这些条件下，吡唑啉（22）和（33）保持不变。重氮化合物的催化分解高度依赖于取代基的性质和催化剂，导致明显地通过分子内加成而衍生的双环丁烷或二烯，中间类化合物中的氢位移或乙烯基位移。在（36）的情况下，在乙酸铑的存在下分解干净地生成Z-烯烃（37），而在PdCl 2，（CH 3 CN）2的存在下，产生了E-异构体（38）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89947-6
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-5,6,6-trimethyl-2,3-diazabicyclo(3.1.0)hex-2-ene 反应 48.0h， 以85%的产率得到methyl 2-diazo-3,3,4-trimethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮戊-4-烯酸烷基酯和1-三甲基甲硅烷基-1-重氮丁-3-烯的制备和分解

  摘要：

  吡唑啉（12），（18），（21），（26）和（32）是通过将重氮甲烷分别加至烷基环丙烯-1-羧酸酯或1-三甲基甲硅烷基环丙烯而制得的，在20至70°C时重排成重氮-化合物（14），（19），（23），（28）和（36）。在这些条件下，吡唑啉（22）和（33）保持不变。重氮化合物的催化分解高度依赖于取代基的性质和催化剂，导致明显地通过分子内加成而衍生的双环丁烷或二烯，中间类化合物中的氢位移或乙烯基位移。在（36）的情况下，在乙酸铑的存在下分解干净地生成Z-烯烃（37），而在PdCl 2，（CH 3 CN）2的存在下，产生了E-异构体（38）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89947-6

文献信息

• BAIRD M. S.; HUSSAIN H. H., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 215-224
  作者：BAIRD M. S.、 HUSSAIN H. H.

  DOI：——

  日期：——