| 1462379-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1462379-61-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: HFTZQKGVWWKUNE-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,3S)-1-benzyl-2-methyl-3-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Stereodivergent Access to 3-Piperidinols by Traceless P(OEt)₃ Cyclodehydration

  摘要：

  A stereodivergent and highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both isomers), step economic (5-6 steps), and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, the core motif of numerous bioactive compounds, providing efficient access to the NK-1 inhibitor L-733,060 is presented. Additionally, a "traceless" (referring to the simplified byproduct separation) cyclodehydration realizing simple P(OEt)(3) as a substitute for PPh3 is developed.

  DOI：

  10.1021/ol4026588
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 L-Selectride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient, Stereodivergent Access to 3-Piperidinols by Traceless P(OEt)₃ Cyclodehydration

  摘要：

  A stereodivergent and highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both isomers), step economic (5-6 steps), and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, the core motif of numerous bioactive compounds, providing efficient access to the NK-1 inhibitor L-733,060 is presented. Additionally, a "traceless" (referring to the simplified byproduct separation) cyclodehydration realizing simple P(OEt)(3) as a substitute for PPh3 is developed.

  DOI：

  10.1021/ol4026588