tert-butyl 1-{[(2-chlorothiazol-5-yl)methylamino]methyl}cyclopropylcarbamate | 849149-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 1-{[(2-chlorothiazol-5-yl)methylamino]methyl}cyclopropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methylamino]methyl]cyclopropyl]carbamate
• CAS: 849149-64-0
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₃O₂S
• 分子量: 317.84
• InChiKey: XTRQZWZUSAITIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-{[(2-chlorothiazol-5-yl)methylamino]methyl}cyclopropylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-{[(2-Chloro-thiazol-5-ylmethyl)-amino]-methyl}-cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉和噻虫啉的螺环丙烷化类似物的合成

  摘要：

  N-[1-(羟甲基)环丙基]氨基甲酸叔丁酯 (8) 通过六个简单的步骤转化为杀虫剂噻虫啉 (2) 的螺环丙烷化类似物 14-CP 和 14-CT，每个步骤的总产率为 24%，以及它们的区域异构体 13-CP 和 13-CT 的总产率分别为 17% 和 15%。杀虫剂吡虫啉 (1) 的螺环丙烷化类似物 27-CP 和 27-CT 由 8 分五步制备，总产率为 10%，以及它们的区域异构体 20-CP 和 20-CT，总产率为 8和 7%，分别。所有制备中的关键步骤是适当保护的（1-氨基环丙基）甲基衍生物与 S,S-二甲基氰基二硫亚氨基碳酸酯 (11) 或硝基胍 (22) 的共环化。通过 X 射线晶体结构分析验证了几种最终产品和副产品的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400599
• 作为产物：
  描述：

  1-(Boc-氨基)环丙基甲醇 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl 1-{[(2-chlorothiazol-5-yl)methylamino]methyl}cyclopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉和噻虫啉的螺环丙烷化类似物的合成

  摘要：

  N-[1-(羟甲基)环丙基]氨基甲酸叔丁酯 (8) 通过六个简单的步骤转化为杀虫剂噻虫啉 (2) 的螺环丙烷化类似物 14-CP 和 14-CT，每个步骤的总产率为 24%，以及它们的区域异构体 13-CP 和 13-CT 的总产率分别为 17% 和 15%。杀虫剂吡虫啉 (1) 的螺环丙烷化类似物 27-CP 和 27-CT 由 8 分五步制备，总产率为 10%，以及它们的区域异构体 20-CP 和 20-CT，总产率为 8和 7%，分别。所有制备中的关键步骤是适当保护的（1-氨基环丙基）甲基衍生物与 S,S-二甲基氰基二硫亚氨基碳酸酯 (11) 或硝基胍 (22) 的共环化。通过 X 射线晶体结构分析验证了几种最终产品和副产品的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400599