(Z)-2-benzylidene-1-(methylsulfonyl)-3-phenylindolin-3-ol | 1394401-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-1-(methylsulfonyl)-3-phenylindolin-3-ol
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-1-methylsulfonyl-3-phenylindol-3-ol
• CAS: 1394401-85-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: NOXINOFEOCHVHY-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Methansulfonyl-o-aminobenzophenon 在 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 (Z)-2-benzylidene-1-(methylsulfonyl)-3-phenylindolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Silver Acetate Catalyzed Hydroamination of 1-(2-(Sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to (Z)-2-Methylene-1-sulfonylindolin-3-ols

  摘要：

  A method to prepare (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ols efficiently that relies on silver acetate catalyzed hydroamination of 1-(2-(sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols is reported. The reactions proceed rapidly at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % under conditions that did not require the exclusion of air or moisture. The utility of this N-heterocyclic ring-forming strategy as a synthetic tool that makes use of unsaturated alcohols was exemplified by the conversion of the (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ol to examples of other members of the indole family of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo301198z

文献信息

• Ynamide Smiles Rearrangement Triggered by Visible-Light-Mediated Regioselective Ketyl–Ynamide Coupling: Rapid Access to Functionalized Indoles and Isoquinolines
  作者：Ze-Shu Wang、Yang-Bo Chen、Hao-Wen Zhang、Zhou Sun、Chunyin Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b13975

  日期：2020.2.19

  under mild reaction conditions. In addition, this chemistry can also be extended to the divergent synthesis of versatile 3-benzhydrylisoquinolines through similar ketyl-ynamide coupling and radical Smiles rearrangement, followed by dehydrogenative oxidation. Moreover, such an ynamide Smiles rearrangement initiated by intermolecular photoredox catalysis via addition of external radical sources is also

  在过去的几十年里，彻底的微笑重排已经取得了重大进展。然而，这些反应中最终形成的自由基中间体仅限于酰胺基自由基，除了少数由 N 中心自由基引发的例子。本文报道了一种由光氧化还原催化的区域选择性 ketyl-ynamide 偶联引发的新型实用自由基 Smiles 重排，它代表了 ynamides 的第一个自由基 Smiles 重排。这种方法能够在温和的反应条件下以通常良好的收率轻松获得各种有价值的 2-二苯甲基吲哚，其底物范围广泛。此外，这种化学反应还可以通过类似的 ketyl-ynamide 偶联和自由基 Smiles 重排，然后进行脱氢氧化，扩展到多功能 3-二苯甲基异喹啉的发散合成。而且，还实现了通过添加外部自由基源由分子间光氧化还原催化引发的这种 ynamide Smiles 重排。通过对照实验，表明反应是通过关键的羰基自由基和α-亚氨基碳自由基中间体进行的。
• One-pot synthesis of 2-hydroxymethylindoles <i>via</i> photoredox-catalyzed ketyl–ynamide coupling/1,3-allylic alcohol transposition
  作者：Ze-Shu Wang、Yang-Bo Chen、Kun Wang、Zhou Xu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/d0gc01522a

  日期：——

  An efficient photoredox-catalyzed ketyl–ynamide coupling of alkyl sulfonyl substituted ynamides followed by 1,3-allylic alcohol transposition in one-pot has been developed, affording 2-hydroxymethylindoles in generally moderate to good yields.

  一种高效的光氧化还原催化的烷基磺酰基取代的炔胺与1,3-烯基醇转位的偶联反应已经开发出来，一锅法合成2-羟甲基吲哚，通常产率中等到良好。