4-chloro-5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-6-methyl-2-phenylpyrimidine | 159971-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-6-methyl-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: (4-Chloro-6-methyl-2-phenylpyrimidin-5-yl)-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 159971-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₄O
• 分子量: 330.817
• InChiKey: TYMRCXDWLYPDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 4-chloro-5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-6-methyl-2-phenylpyrimidine 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 2.0h， 以38.3%的产率得到5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-6-methyl-4-<(3-nitrophenyl)amino>-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VI. Synthesis of Novel 4-(4-Nitrobenzoyl)pyrimidine and Related Compounds with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  制备了新型嘧啶衍生物，在芳基和 C-4 位嘧啶核之间具有连接，并在小鼠中测试了其抗缺氧 (AA) 活性。其中，5-(4-甲基哌嗪-1-基羰基)-4-(4-硝基苯甲酰基)-2-苯基嘧啶(2f，FR76659)具有显着的AA活性(10-100 mg/kg，i.p.)且急性毒性低( LD50>1000 mg/kg，腹腔注射）。检查了该系列化合物的 AA 活性的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1279
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙酸乙酯 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 4-chloro-5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-6-methyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. VI. Synthesis of Novel 4-(4-Nitrobenzoyl)pyrimidine and Related Compounds with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  制备了新型嘧啶衍生物，在芳基和 C-4 位嘧啶核之间具有连接，并在小鼠中测试了其抗缺氧 (AA) 活性。其中，5-(4-甲基哌嗪-1-基羰基)-4-(4-硝基苯甲酰基)-2-苯基嘧啶(2f，FR76659)具有显着的AA活性(10-100 mg/kg，i.p.)且急性毒性低( LD50>1000 mg/kg，腹腔注射）。检查了该系列化合物的 AA 活性的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1279

文献信息

• Studies on Cerebral Protective Agents. VI. Synthesis of Novel 4-(4-Nitrobenzoyl)pyrimidine and Related Compounds with Anti-anoxic Activity.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsushi KUNO、Hiroyoshi SAKAI、Yoshie SUGIYAMA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.1279

  日期：——

  Novel pyrimidine derivatives, possessing linkages between the aryl group and the pyrimidine nucleus at the C-4 position, were prepared and tested for anti-anoxic (AA) activity in mice. Among them, 5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-4-(4-nitrobenzoyl)-2-phenylpyrimidine (2f, FR76659) possessed significant AA activity (10-100 mg/kg, i.p.) with low acute toxicity (LD50>1000 mg/kg, i.p.). Structure-activity relationships in regard to AA activity of this series of compounds were examined.

  制备了新型嘧啶衍生物，在芳基和 C-4 位嘧啶核之间具有连接，并在小鼠中测试了其抗缺氧 (AA) 活性。其中，5-(4-甲基哌嗪-1-基羰基)-4-(4-硝基苯甲酰基)-2-苯基嘧啶(2f，FR76659)具有显着的AA活性(10-100 mg/kg，i.p.)且急性毒性低( LD50>1000 mg/kg，腹腔注射）。检查了该系列化合物的 AA 活性的构效关系。