[(R)-5-Benzyloxy-1-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-pent-2-ynyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane | 94958-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-5-Benzyloxy-1-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-pent-2-ynyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 94958-42-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 484.711
• InChiKey: HFDPTGAORZPTGB-RKJPZGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-5-Benzyloxy-1-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-pent-2-ynyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2Z,4E)-(6S,7R)-7-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-methoxy-5-methyl-octa-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038
• 作为产物：
  描述：

  1-lithio-4-benzyloxy-1-butyne 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 生成 [(R)-5-Benzyloxy-1-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-pent-2-ynyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038