1-(Acetyl-p-cumaroyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucose | 18449-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Acetyl-p-cumaroyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucose
• 英文别名: O¹-p-Cumaroyl-β-D-glucose-pentaacetat；acetyl-4-coumaroyl-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucose
• CAS: 18449-70-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₁₃
• 分子量: 536.49
• InChiKey: JUKTWOQYEMTQLH-HFBCXCLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Acetyl-p-cumaroyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以0.15 g的产率得到O-p-coumaroylhexose
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Vanillin via Ferulic Acid in Vanilla planifolia

  摘要：

  (14)C-标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、4-羟基苯甲醛、4-羟基苯乙醇、阿魏酸和甲硫氨酸被分别应用于授粉后的绿兰香荚切片（3个月和6个月后，即未成熟和成熟荚），并研究了这些化合物转化为香兰素或糖苷香兰素的情况。在成熟的绿兰香荚中，分别来自14C标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、阿魏酸和甲硫氨酸的11%、15%、29%和24%的放射性在24小时内被整合入糖苷香兰素。在甲硫氨酸和苯丙氨酸整合入糖苷香兰素的过程中，部分14C标记也被无标记的阿魏酸捕捉。然而，14C标记的4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇并未转化为糖苷香兰素。另一方面，在未成熟的绿兰香荚中，上述六种化合物的放射性并未被整合入糖苷香兰素。虽然4-香豆酸、阿魏酸、4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇分别转化为相应的葡萄糖苷或糖苷，而香兰素转化为糖苷香兰素，但这些转化被认为源自苷元的解毒作用。这些结果表明，成熟兰香荚中的香兰素生物合成途径为：4-香豆酸 → 阿魏酸 → 香兰素 → 糖苷香兰素。

  DOI：

  10.1021/jf901204m
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 4-(2-chlorocarbonylvinyl)phenyl ester 、 2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.63 g的产率得到1-(Acetyl-p-cumaroyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Vanillin via Ferulic Acid in Vanilla planifolia

  摘要：

  (14)C-标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、4-羟基苯甲醛、4-羟基苯乙醇、阿魏酸和甲硫氨酸被分别应用于授粉后的绿兰香荚切片（3个月和6个月后，即未成熟和成熟荚），并研究了这些化合物转化为香兰素或糖苷香兰素的情况。在成熟的绿兰香荚中，分别来自14C标记的苯丙氨酸、4-香豆酸、阿魏酸和甲硫氨酸的11%、15%、29%和24%的放射性在24小时内被整合入糖苷香兰素。在甲硫氨酸和苯丙氨酸整合入糖苷香兰素的过程中，部分14C标记也被无标记的阿魏酸捕捉。然而，14C标记的4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇并未转化为糖苷香兰素。另一方面，在未成熟的绿兰香荚中，上述六种化合物的放射性并未被整合入糖苷香兰素。虽然4-香豆酸、阿魏酸、4-羟基苯甲醛和4-羟基苯乙醇分别转化为相应的葡萄糖苷或糖苷，而香兰素转化为糖苷香兰素，但这些转化被认为源自苷元的解毒作用。这些结果表明，成熟兰香荚中的香兰素生物合成途径为：4-香豆酸 → 阿魏酸 → 香兰素 → 糖苷香兰素。

  DOI：

  10.1021/jf901204m