(2S,3S)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid methyl ester | 944357-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid methyl ester
• CAS: 944357-52-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: IGDRTHKCYJEITE-XMCUXHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-3,10-dimethyl-2-undecanol
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 氢气 、 碘甲烷 作用下， 生成 (2S,3S)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Field and Electroantennogram Responses of the Pine Sawfly, Diprion nipponica, to Chiral Synthetic Pheromone Candidates.

  摘要：

  (1S, 2R, 6RS)-1,2,6-三甲基癸基丙酸酯，作为一种已知松锯角叶蜂性信息素的低级同系物，对日本常见种日本松锯蜂表现出强烈的吸引作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.607