(5R,6R,7S)-2,2-Dimethyl-7-[(1'R)-1'-Hydroxyethyl]-5-Methyl-8-Oxo-3-Oxa-1-Azabicyclo[4.2.0]Octane | 104420-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5R,6R,7S)-2,2-Dimethyl-7-[(1'R)-1'-Hydroxyethyl]-5-Methyl-8-Oxo-3-Oxa-1-Azabicyclo[4.2.0]Octane
• 英文别名: (5R,6R,7S)-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2,5-trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 104420-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: HCQCIXKPOJORAA-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S)-2,2-Dimethyl-7-[(1'R)-1'-Hydroxyethyl]-5-Methyl-8-Oxo-3-Oxa-1-Azabicyclo[4.2.0]Octane 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 jones reagent 作用下， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制1β-甲基硫霉素关键中间体的方法

  摘要：

  已经描述了用于1β-甲基硫代霉素的高级中间体（2）的两种立体控制方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94390-9
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S)-7-(1-hydroxyethyl)-2,2,5-trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 (5R,6R,7S)-2,2-Dimethyl-7-[(1'R)-1'-Hydroxyethyl]-5-Methyl-8-Oxo-3-Oxa-1-Azabicyclo[4.2.0]Octane
  参考文献：
  名称：

  立体控制1β-甲基硫霉素关键中间体的方法

  摘要：

  已经描述了用于1β-甲基硫代霉素的高级中间体（2）的两种立体控制方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94390-9

文献信息

• Synthetic carbapenem antibiotics II. Stereoisomers of 7-hydroxyethyl-2,2,5-trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.O]octan-8-one
  作者：David H. Shih、Judith A. Fayter、L.D. Cama、Burton G. Christensen、Jordan Hirshfield

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89153-4

  日期：1985.1

  The titled compounds are key synthetic intermediates in the structure-activity relationship studies of novel 1-methyl carbapenem antibiotics. Preparation and structural determination of these stereoisomers by x-ray crystallography and proton NMR spectroscopy are reported.

  标题化合物是新型1-甲基碳青霉烯抗生素的结构-活性关系研究中的关键合成中间体。报道了通过X射线晶体学和质子NMR光谱法制备和立体确定这些立体异构体。
• RAO, A. V. RAMA;GURJAR, M. K.;KHARE, V. B.;ASHOK, B.;DESHMUKH, M. N., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 271-274
  作者：RAO, A. V. RAMA、GURJAR, M. K.、KHARE, V. B.、ASHOK, B.、DESHMUKH, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CHRISTENSEN B. G.、 CAMA L. D.、 SCHMITT S. M.

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTENSEN, B. G.;CAMA, LOVJI D.;SCHMITT, S. M.
  作者：CHRISTENSEN, B. G.、CAMA, LOVJI D.、SCHMITT, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTENSEN, BURTON G.;CAMA, LOVJI;SCHMITT, M.
  作者：CHRISTENSEN, BURTON G.、CAMA, LOVJI、SCHMITT, M.

  DOI：——

  日期：——