2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-α-D-glucopyranose | 1072523-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-α-D-glucopyranose
• CAS: 1072523-04-6
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆
• 分子量: 530.661
• InChiKey: UBZAIVJYJNNJHR-XHBWEACQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20.0 mg的产率得到2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Is Donor−Acceptor Hydrogen Bonding Necessary for 4,6-O-Benzylidene-directed β-Mannopyranosylation? Stereoselective Synthesis of β-C-Mannopyranosides and α-C-Glucopyranosides

  摘要：

  2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-thiohexopyranosides, on activation with 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride, react with allyl silanes and stannanes, and with silyl enolethers to give C-glycosides. In the mannose series the beta-isomers are formed selectively whereas the glucose series provides the (alpha-anomers. This selectivity pattern parallels that of O-glycoside formation and eliminates the need to consider donor-acceptor hydrogen bonding in the formation of the O-glycoside.

  DOI：

  10.1021/ol8017038