trifluoromethanesulfonyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 915285-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: trifluoromethanesulfonyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl triflate
• CAS: 915285-80-2
• 化学式: C₂₈H₂₇F₃O₈S
• 分子量: 580.579
• InChiKey: BJFHTRUXVOCTBM-ABKQVJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 烯丙基三甲基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49.0 mg的产率得到3-(2',3'-di-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Is Donor−Acceptor Hydrogen Bonding Necessary for 4,6-O-Benzylidene-directed β-Mannopyranosylation? Stereoselective Synthesis of β-C-Mannopyranosides and α-C-Glucopyranosides

  摘要：

  2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-thiohexopyranosides, on activation with 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride, react with allyl silanes and stannanes, and with silyl enolethers to give C-glycosides. In the mannose series the beta-isomers are formed selectively whereas the glucose series provides the (alpha-anomers. This selectivity pattern parallels that of O-glycoside formation and eliminates the need to consider donor-acceptor hydrogen bonding in the formation of the O-glycoside.

  DOI：

  10.1021/ol8017038
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代-B-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trifluoromethanesulfonyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Is Donor−Acceptor Hydrogen Bonding Necessary for 4,6-O-Benzylidene-directed β-Mannopyranosylation? Stereoselective Synthesis of β-C-Mannopyranosides and α-C-Glucopyranosides

  摘要：

  2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-thiohexopyranosides, on activation with 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride, react with allyl silanes and stannanes, and with silyl enolethers to give C-glycosides. In the mannose series the beta-isomers are formed selectively whereas the glucose series provides the (alpha-anomers. This selectivity pattern parallels that of O-glycoside formation and eliminates the need to consider donor-acceptor hydrogen bonding in the formation of the O-glycoside.

  DOI：

  10.1021/ol8017038