(E)-4-[Bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-2-methyl-but-2-enoic acid allyl ester | 223586-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-[Bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-2-methyl-but-2-enoic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (E)-4-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 223586-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₅F₆O₅P
• 分子量: 384.212
• InChiKey: CUWUZNXHHASFSJ-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[Bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-2-methyl-but-2-enoic acid allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4Z)-(R)-6-{(4R,5R,6S)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-methyl-hepta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应的（+）-达马伐星D的（E，Z）-二烯酸酯前体的改进合成

  摘要：

  在（Z）选择性黑胶质Horner-Wadsworth中使用不饱和膦酸酯试剂9改进了（+）-达马曲霉素D前体3的C（1）–C（5）（E，Z）-二烯二酸酯部分的合成-表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02638-0
• 作为产物：
  描述：

  γ-bromotiglic acid 在 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-[Bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-2-methyl-but-2-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应的（+）-达马伐星D的（E，Z）-二烯酸酯前体的改进合成

  摘要：

  在（Z）选择性黑胶质Horner-Wadsworth中使用不饱和膦酸酯试剂9改进了（+）-达马曲霉素D前体3的C（1）–C（5）（E，Z）-二烯二酸酯部分的合成-表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02638-0

文献信息

• Synthesis and evaluation of 8,9-amido analogs of geldanamycin
  作者：Merritt B. Andrus、Yong Wong、Jing Liu、Kristin Beebe、Leonard M. Neckers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.091

  日期：2009.12

  Amido analogs of geldanamycin, an ansamycin anticancer agent, were designed, synthesized, and assayed with SKBR3 cells, in which stability of HER2 receptor tyrosine kinase is dependent on the chaperone Hsp90. An amide was employed as a trisubstituted alkene isostere at the C8,9 position, which provided for a simplified, convergent synthesis through two major fragments, an aniline-amine left-hand portion

  使用SKBR3细胞设计，合成并测定了安沙霉素抗癌药格尔德霉素的酰胺基类似物，其中HER2受体酪氨酸激酶的稳定性取决于伴侣蛋白Hsp90。酰胺被用作C8,9位置的三取代烯烃等排物，它通过两个主要片段（苯胺-胺的左手部分和二羧酸的右手部分）提供了简化的收敛合成。
• An improved synthesis of the (E,Z)-dienoate precursor of (+)-damavaricin D via a vinylogous Horner-Wadsworth-Emmons reaction
  作者：Sherry R. Chemler、D.Scott Coffey、William R. Roush

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02638-0

  日期：1999.2

  An improved synthesis of the C(1)–C(5) (E,Z)-dienoate segment of (+)-damavaricin D precursor 3 was accomplished using the unsaturated phosphonate reagent 9 in a (Z)-selective vinylogous Horner-Wadsworth-Emmons reaction.

  在（Z）选择性黑胶质Horner-Wadsworth中使用不饱和膦酸酯试剂9改进了（+）-达马曲霉素D前体3的C（1）–C（5）（E，Z）-二烯二酸酯部分的合成-表情反应。