γ-bromotiglic acid | 27652-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: γ-bromotiglic acid
• 英文别名: 4-Brom-2-methyl-but-2-en-carbonsaeure；4-Brom-2-methyl-trans-crotonsaeure；(E)-4-Brom-2-methylbut-2-ensaeure；gamma-Bromotiglic acid；(E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 27652-15-9
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: ATLBQYLERQCFBC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-bromotiglic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-hydroxytiglic acid
  参考文献：
  名称：

  Die Wohl-Ziegler -Bromierung von Tiglin-和Angelika-säureestern †

  摘要：

  tigtig甲酯（1b）的Wohl - Ziegler溴化（N-溴代琥珀酰亚胺= NBS）得到了γ-溴代甲基丙烯酸酯（3b）和β'-溴代甲基丙烯酸酯（5b）的2：1混合物。γ-溴化与β'-溴化的比率不受溶剂，催化剂或酯烷氧基基团尺寸变化的影响。从NBS处理的当归酸甲酯（2b）获得了相同的产品。这种NBS溴化似乎是热力学控制的，因为当量的NBS催化使天使酸和tiglic酸及其甲基酯达到平衡（1⇆2 => 9：1）时。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530221
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enoate 在 氢溴酸 作用下， 生成 γ-bromotiglic acid
  参考文献：
  名称：

  Die Wohl-Ziegler -Bromierung von Tiglin-和Angelika-säureestern †

  摘要：

  tigtig甲酯（1b）的Wohl - Ziegler溴化（N-溴代琥珀酰亚胺= NBS）得到了γ-溴代甲基丙烯酸酯（3b）和β'-溴代甲基丙烯酸酯（5b）的2：1混合物。γ-溴化与β'-溴化的比率不受溶剂，催化剂或酯烷氧基基团尺寸变化的影响。从NBS处理的当归酸甲酯（2b）获得了相同的产品。这种NBS溴化似乎是热力学控制的，因为当量的NBS催化使天使酸和tiglic酸及其甲基酯达到平衡（1⇆2 => 9：1）时。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530221

文献信息

• An improved synthesis of the (E,Z)-dienoate precursor of (+)-damavaricin D via a vinylogous Horner-Wadsworth-Emmons reaction
  作者：Sherry R. Chemler、D.Scott Coffey、William R. Roush

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02638-0

  日期：1999.2

  An improved synthesis of the C(1)–C(5) (E,Z)-dienoate segment of (+)-damavaricin D precursor 3 was accomplished using the unsaturated phosphonate reagent 9 in a (Z)-selective vinylogous Horner-Wadsworth-Emmons reaction.

  在（Z）选择性黑胶质Horner-Wadsworth中使用不饱和膦酸酯试剂9改进了（+）-达马曲霉素D前体3的C（1）–C（5）（E，Z）-二烯二酸酯部分的合成-表情反应。
• Use of thiouronium salts as brighteners for aqueous acidic
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05560814A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Nickel-plated shaped parts are produced by galvanic precipitation of nickel from aqueous-acid baths which contain as essential constituents one or several nickel salts, one or several inorganic acids and one or several brighteners. As brighteners are used thiourea salts having general formula (I), in which R.sup.1 to R.sup.4 stand for hydrogen, C.sub.1 to C.sub.18 -alkyl, which may be substituted by carboxyl groups, C.sub.1 to C.sub.4 -alkoxycarbonyl groups or cyano groups, C.sub.2 to C.sub.12 -alkenyl, C.sub.2 to C.sub.12 -alkinyl, C.sub.5 to C.sub.8 -cycloalkyl, C.sub.7 to C.sub.12 -phenylalkyl or phenyl, which may be substituted by one or two C.sub.1 to C.sub.4 -alkyl residues, C.sub.1 to C.sub.4 -alkoxy residues, halogen atoms, hydroxyl groups, phenyl groups, phenyl residues or C.sub.1 to C.sub.4 alkoxycarbonyl groups; Y sands for a chemical bond or for linear or branched alkylene, alkenylene or alkinylene having each up to 20 C. atoms; A stands for hydrogen or a group having the formulae: --CO--H, --CO--R.sup.5, --CO--OH, --CO--OR.sup.5, --CO--NR.sup.6 R.sup.7, --CO--CH.sub.2 --CO--OR.sup.5, --O--CO--H, --O--CO--R.sup.5, --NR.sup.6 --CO--R.sup.5, --NR.sup.6 --CO--R.sup.5, --OR.sup.5, --SO.sub.2 --R.sup.5, --SO.sub.2 --OH, --SO.sub.2 --OR.sup.5, --PO(PH).sub.2, --PO(OH)(OR.sup.5), --PO(OR.sup.5).sub.2, OPO(OH).sub.2, --OPO(PH)(PR.sup.5) or --OPO(OR.sup.5).sub.2 in which R.sup.5 stands for C.sub.1 to C.sub.12 -alkyl, C.sub.2 to C.sub.12 -alkenyl, C.sub.2 to C.sub.12 -alkinyl, C.sub.5 to C.sub.8 -cycloalkyl, C.sub.7 to C.sub.12 -phenylalkyl or phenyl, which may be substituted by one or two C.sub.1 to C.sub.4 -alkyl residues, halogen atoms, hydroxyl groups, phenyl residues or C.sub.1 to C.sub.4 -alkoxycarbonyl groups; and R.sup.6 and R.sup.7 stand for hydrogen or C.sub.1 to C.sub.4 -alkyl; n is a number from 1 to 4 and X.sub.(--) stands for s water solubility-promoting, n-valent inorganic or organic anion.

  镀镍成形零件是通过从含有一种或多种镍盐、一种或多种无机酸和一种或多种亮化剂的水酸性浴中电沉积镍来生产的。作为亮化剂使用具有通式（I）的硫脲盐，其中R.sup.1至R.sup.4代表氢，C.sub.1至C.sub.18-烷基，可以被羧基取代，C.sub.1至C.sub.4-烷氧羰基基团或氰基，C.sub.2至C.sub.12-烯基，C.sub.2至C.sub.12-炔基，C.sub.5至C.sub.8-环烷基，C.sub.7至C.sub.12-苯基烷基或苯基，这些基团可以被一个或两个C.sub.1至C.sub.4-烷基残基，C.sub.1至C.sub.4-烷氧残基，卤素原子，羟基，苯基，苯基残基或C.sub.1至C.sub.4-烷氧羰基残基取代；Y代表化学键或线性或支链烷基，烯基或炔基，每个具有多达20个C原子；A代表氢或具有以下式的基团：--CO--H，--CO--R.sup.5，--CO--OH，--CO--OR.sup.5，--CO--NR.sup.6R.sup.7，--CO--CH.sub.2--CO--OR.sup.5，--O--CO--H，--O--CO--R.sup.5，--NR.sup.6--CO--R.sup.5，--NR.sup.6--CO--R.sup.5，--OR.sup.5，--SO.sub.2--R.sup.5，--SO.sub.2--OH，--SO.sub.2--OR.sup.5，--PO(PH).sub.2，--PO(OH)(OR.sup.5)，--PO(OR.sup.5).sub.2，OPO(OH).sub.2，--OPO(PH)(PR.sup.5)或--OPO(OR.sup.5).sub.2，其中R.sup.5代表C.sub.1至C.sub.12-烷基，C.sub.2至C.sub.12-烯基，C.sub.2至C.sub.12-炔基，C.sub.5至C.sub.8-环烷基，C.sub.7至C.sub.12-苯基烷基或苯基，这些基团可以被一个或两个C.sub.1至C.sub.4-烷基残基，卤素原子，羟基，苯基残基或C.sub.1至C.sub.4-烷氧羰基残基取代；R.sup.6和R.sup.7代表氢或C.sub.1至C.sub.4-烷基；n是从1到4的数字，X.sub.(--)代表水溶性促进剂，n价无机或有机阴离子。
• Die<i>Wohl-Ziegler</i>-Bromierung von Tiglin- und Angelika-säureestern
  作者：A. Löffler、R. J. Pratt、H. P. Rüesch、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19700530221

  日期：——

  size of the ester alkoxy group. The same products were obtained from the NBS treatment of methyl angelate (2b). This NBS-bromination appears to be thermodynamically controlled, since both angelic and tiglic acid as well as their methyl esters were brought into equilibrium (1 ⇆ 2 = > 9:1) with catalytic amounts of NBS.

  tigtig甲酯（1b）的Wohl - Ziegler溴化（N-溴代琥珀酰亚胺= NBS）得到了γ-溴代甲基丙烯酸酯（3b）和β'-溴代甲基丙烯酸酯（5b）的2：1混合物。γ-溴化与β'-溴化的比率不受溶剂，催化剂或酯烷氧基基团尺寸变化的影响。从NBS处理的当归酸甲酯（2b）获得了相同的产品。这种NBS溴化似乎是热力学控制的，因为当量的NBS催化使天使酸和tiglic酸及其甲基酯达到平衡（1⇆2 => 9：1）时。