(3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-butynyl)-4-[2-trimethylsilylethylseleno]-2-azetidinone | 1286169-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-butynyl)-4-[2-trimethylsilylethylseleno]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-but-2-ynyl-4-(2-trimethylsilylethylselanyl)azetidin-2-one
• CAS: 1286169-43-4
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂SeSi₂
• 分子量: 460.666
• InChiKey: KELSMHZOFPADLD-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-butynyl)-4-[2-trimethylsilylethylseleno]-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到bis[(3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(2-butynyl)-2-azetidinone]-4-diselenide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion

  摘要：

  制备双-2-(三甲基甲硅烷基)乙基二硒化物并用作硒化试剂，用于在氮杂环丁酮的C-4位插入2-(三甲基甲硅烷基)乙基硒基。双-4-(氮杂环丁烷-2-酮)二硒化物首次被用作合成含硒β-内酰胺类化合物（即硒头孢烯和硒头烯）的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c0nj00782j
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴乙基)三甲硅烷 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-butynyl)-4-[2-trimethylsilylethylseleno]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion

  摘要：

  制备双-2-(三甲基甲硅烷基)乙基二硒化物并用作硒化试剂，用于在氮杂环丁酮的C-4位插入2-(三甲基甲硅烷基)乙基硒基。双-4-(氮杂环丁烷-2-酮)二硒化物首次被用作合成含硒β-内酰胺类化合物（即硒头孢烯和硒头烯）的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c0nj00782j

文献信息

• Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion
  作者：Dinesh R. Garud、Masaki Makimura、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c0nj00782j

  日期：——

  The bis-2-(trimethylsilyl)ethyl diselenide was prepared and used as a selenating reagent for the insertion of the 2-(trimethylsilyl)ethylseleno group at the C-4 position of the azetidinones. Bis-4-(azetidin-2-one) diselenides were used for the first time as a key intermediate for the synthesis of selenium-containing β-lactams i.e. selenacephams and selenacephems.

  制备双-2-(三甲基甲硅烷基)乙基二硒化物并用作硒化试剂，用于在氮杂环丁酮的C-4位插入2-(三甲基甲硅烷基)乙基硒基。双-4-(氮杂环丁烷-2-酮)二硒化物首次被用作合成含硒β-内酰胺类化合物（即硒头孢烯和硒头烯）的关键中间体。