N-(2-hexanyl)benzamide | 103532-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hexanyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-Methyl-pentyl)-benzamid；2-Benzamino-hexan；N-(1-methyl-pentyl)-benzamide；N-hexan-2-ylbenzamide
• CAS: 103532-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HGUYINNJYBDCRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hexanyl)benzamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 N-(1-methyl-4-oxo-pentyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylation. VI. Microbiological oxygenation of acyclic N-alkylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a034
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) nitrate 作用下， 生成 N-(2-hexanyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Jimenez, Carmen; Najera, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 591 - 593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• Tf₂O- and Cu(OTf)₂-Assisted Acylamination Reaction of Unactivated Alcohols with Nitriles: A One-Pot P(IV) Activation, Stereoretention in Cycloalkanols and Deprotection Approach
  作者：Mohammad Yaqoob Bhat、Sajjad Ahmed、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01251

  日期：2022.9.2

  Described herein is a simple, novel, one-pot acylamination reaction of unactivated alcohols. This reaction employs the combination of PCl3 and triflic anhydride (Tf2O) or copper triflate Cu(OTf)2, which serves as a source of P(IV)-activated complex for nitriles to react under the Ritter-type mechanism. The synthetic utility of Tf2O-promoted reactions was demonstrated by its effectiveness to generate different

  本文描述了一种简单、新颖的未活化醇的一锅酰化反应。该反应采用PCl 3和三氟甲磺酸酐(Tf 2 O) 或三氟甲磺酸铜Cu(OTf) 2的组合，作为P(IV)活化络合物的来源，腈在Ritter型机理下反应。Tf 2 O 促进反应的合成效用通过其产生不同酰氨基化产物的有效性得到证实。通过使用Cu(OTf) 2，该方法代表了一个罕见的α-选择性酰化反应的例子。对于手性环烷醇，使用 Cu(OTf) 2- 改进的程序，形成完全保留构型的酰氨基产物。铜辅助反应在乙腈中的合成效用很容易被证明是一种温和的脱保护策略。
• 一种sp³-碳氢键伯胺化反应的催化剂及制备伯胺化合物的方法
  申请人：四川大学华西第二医院

  公开号：CN118084926A

  公开（公告）日：2024-05-28

  本发明提供了一种sp3‑碳氢键伯胺化反应的催化剂及制备伯胺化合物的方法，属于化学合成技术领域。该催化剂的结构如式I所示。本发明利用该催化剂制备伯胺化合物的方法普适性高、反应的底物适用性宽广，环境友好且反应条件温和不苛刻，反应操作简便，具有潜在的工业应用前景。#imgabs0#
• BARLUENGA, J.;JIMENEZ, C.;NAJERA, C.;YUS, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 591-593
  作者：BARLUENGA, J.、JIMENEZ, C.、NAJERA, C.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Jimenez, Carmen; Najera, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 591 - 593
  作者：Barluenga, Jose、Jimenez, Carmen、Najera, Carmen、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——