2-ethyl-3-hydroxy-6-methyl-4-pyrone | 22639-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-ethyl-3-hydroxy-6-methyl-4-pyrone
• 英文别名: 6-methyl-2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one；2-ethyl-3-hydroxy-6-methylpyran-4-one
• CAS: 22639-24-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MGVKFOXKPFXROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-ethyl-3-hydroxy-6-methyl-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Arnarp, Jan; Bielawski, Jacek; Dahlin, Britt-Marie, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 916 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of gamma-pyrones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04082717A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  2-METHYL-3-HYDROXY-4H-pyran-4-one is prepared by contacting 1(2-furyl)-1-ethanol in aqueous solution with two equivalents of a halogen oxidant at room temperature and then heating until the hydrolysis of the formed 4-halo-dihydropyran intermediate is substantially complete. Other valuable related gamma-pyrones are prepared in analogous manner from appropriate alcohols.

  2-甲基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮是通过将1(2-呋喃基)-1-乙醇在水溶液中与两当量的卤素氧化剂接触，在室温下反应，然后加热直至形成的4-卤代二氢吡喃中间体的完全水解。其他有价值的相关的γ-吡喃酮也是通过类似的方法从适当的醇制备的。
• Synthesis, Physicochemical Properties, and Biological Evaluation of Hydroxypyranones and Hydroxypyridinones:  Novel Bidentate Ligands for Cell-Labeling
  作者：Beverley L. Ellis、Anne K. Duhme、Robert C. Hider、M. Bilayet Hossain、Safia Rizvi、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm960220g

  日期：1996.1.1

  The synthesis of a range of hydroxypyranones and hydroxypyridinones with potential for the chelation of indium(III) is described. The crystal structures of two of the indium complexes are presented. The distribution coefficients of the ligands and the corresponding iron(III), gallium(III), and indium(III) complexes are reported. Good linear relationships between the distribution coefficients of the

  描述了一系列可能与铟（III）螯合的羟基吡喃酮和羟基吡啶酮。给出了两种铟配合物的晶体结构。报告了配体和相应的铁（III），镓（III）和铟（III）配合物的分布系数。在铁和镓配合物与铁和铟配合物的分布系数之间获得了良好的线性关系。相反，在游离配体的分布系数与三组配合物的分布系数之间获得了非线性关系。后一种关系用于鉴定具有最佳细胞标记特性的化合物。已经将两种这样的化合物（6-（烷氧基甲基）-3-羟基-4H-吡喃-4-酮）与托酚酮比较了它们用111 In标记人白细胞的能力。所选配体的白细胞标记效率更高，体外血浆稳定性与111In-对羟基苯甲酸类似。这些结果表明，新的双齿配体可能比目前用于细胞标记的配体具有优势。
• Intermediates for the preparation of gamma-pyrones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04387235A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  2-methyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one is prepared by contacting 1(2-furyl)-1-ethanol in aqueous solution with two equivalents of a halogen oxidant at room temperature and then heating until the hydrolysis of the formed 4-halo-dihydropyran intermediate is substantially complete. Other valuable related gammapyrones are prepared in analogous manner from appropriate alcohols.

  2-甲基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮是通过将1（2-呋喃基）-1-乙醇在水溶液中与两当量的卤素氧化剂接触，并在室温下加热，直到形成的4-卤代二氢吡喃中间体的水解基本完成而制备的。从适当的醇类类似地制备其他有价值的相关γ-吡喃酮。
• 3,4-Dihalo-tetrahydrophyran-5-one useful as intermediates for the
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04368331A1

  公开（公告）日：1983-01-11

  (2-methyl-3-hydroxy-4h-pyran-4-one is prepared by contacting 1(2-furyl)-1-ethanol in aqueous solution with two equivalents of a halogen oxidant at room temperature and then heating until the hydrolysis of the formed 4-halo-dihydro-pyran intermediate is substantially complete. Other valuable related gamma-pyrones are prepared in analogous manner from appropriate alcohols.

  2-甲基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮是通过将1（2-呋喃基）-1-乙醇在水溶液中与两当量的卤素氧化剂接触，并在室温下加热，直到形成的4-卤代-二氢吡喃中间体的水解基本完成而制备的。类似地，其他有价值的相关伽玛-吡喃可以从适当的醇类以类似的方式制备。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Hider, Robert Charles

  公开号：EP0473764A1

  公开（公告）日：1992-03-11