6,8-dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one | 29577-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
• 英文别名: 6,8-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 29577-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: JNEVPAMIEBZASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 6,8-dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one 、 6,8-dimethoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides from bis-propargyl ethers: use of Garratt–Braverman cyclization to construct the phthalans and IBX as a new reagent for subsequent oxidation

  摘要：

  An efficient route to phthalides is described starting from easily available bis-propargyl ethers. The method involves Garratt-Braverman cyclization of the ethers to phthalans which are then efficiently oxidized to the phthalides by iodoxy benzoic acid (IBX) which has been shown to be a superior reagent in terms of yield and reagent stoichiometry for such a transformation in comparison with more commonly used KMnO4/CuSO4 reagent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.036