(1Z)-2-oxo-N'-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanehydrazonamide | 1585231-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1Z)-2-oxo-N'-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanehydrazonamide
• CAS: 1585231-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O
• 分子量: 304.351
• InChiKey: LUZFCVSICFVUNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 ammonium hexafluorophosphate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 (1Z)-2-oxo-N'-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanehydrazonamide 在 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉-偶氮亚胺（NN'N''）三齿配体的钌（II）联吡啶配合物：合成，光谱表征，电化学性质和单晶X射线结构分析。

  摘要：

  具有通式[Ru（II）（LY）（bpy）Cl]（PF6）{LY = YC6H4N = NC（COCH3）= NC9H6N，Y = H（1），合成了CH3（2），Br（3），NO2（4）和bpy = 2,2'-bipyrdine}。基于偶氮亚胺-喹啉的配体表现为NN'N''三齿供体，并通过偶氮-N'，亚胺-N'和喹诺酮-N''氮原子与钌配位。通过元素分析，光谱方法（FT-IR，电子，（1）H NMR，UV / Vis和电化学（循环伏安）技术）确定了配合物的组成，报道了配合物1的晶体结构。 II）新型三齿配体极大地稳定了氧化态，显示Ru（III / II）对相对于Cp2Fe / Cp2Fe（+）的范围为0.93-1.27V。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.01.075
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 1-chloro-1-(phenylhydrazono)propanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(1Z)-2-oxo-N'-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanehydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉-偶氮亚胺（NN'N''）三齿配体的钌（II）联吡啶配合物：合成，光谱表征，电化学性质和单晶X射线结构分析。

  摘要：

  具有通式[Ru（II）（LY）（bpy）Cl]（PF6）{LY = YC6H4N = NC（COCH3）= NC9H6N，Y = H（1），合成了CH3（2），Br（3），NO2（4）和bpy = 2,2'-bipyrdine}。基于偶氮亚胺-喹啉的配体表现为NN'N''三齿供体，并通过偶氮-N'，亚胺-N'和喹诺酮-N''氮原子与钌配位。通过元素分析，光谱方法（FT-IR，电子，（1）H NMR，UV / Vis和电化学（循环伏安）技术）确定了配合物的组成，报道了配合物1的晶体结构。 II）新型三齿配体极大地稳定了氧化态，显示Ru（III / II）对相对于Cp2Fe / Cp2Fe（+）的范围为0.93-1.27V。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.01.075

文献信息

• Ruthenium(II) complexes of azoimine and α-diimine ligands: synthesis, spectroscopic and electrochemical properties, crystal structures and DFT calculations
  作者：Mousa Al-Noaimi、Ismail I. Fasfous、Firas F. Awwadi、Deeb Taher、Abdallah Alfayyoumi、Obadah S. Abdel-Rahman

  DOI：10.1007/s11243-016-0080-1

  日期：2016.10

  ligands coordinate to ruthenium via the Azo-N′, N′-imine and N″-quinolone nitrogen atoms. The spectroscopic properties (IR, UV/Vis, 1H, 13C and 19F NMR) and electrochemical behavior of complexes 1–5 and the X-ray crystal structures of complexes 2 and 3 are presented. The coordination of Ru(II) to these strong π-acceptor ligands (Azo and L) results in a large anodic shift for the Ru(III/II) couples of 1.63–1

  五个八面体钌 (II) 配合物与偶氮亚胺-喹啉 (Azo) 和 α-二亚胺 (L) 配体的通式 [RuII(L)(Azo)Cl](PF6) (1-5) Azo: PhN=NC (COMe)=NC9H6N, L = 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 (dmeb) (1), 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶 (dtb) (2),通过逐步添加制备 1,10-菲咯啉 (phen) (3)、5-氯菲咯啉 (Clphen) (4) 或 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉 (tmphen) (5)}三齿偶氮亚胺 (H2Azo) 和 α-二亚胺 (L) 前体配体在回流 EtOH 中生成 RuCl3。三齿偶氮亚胺-喹啉配体通过偶氮-N'、N'-亚胺和N”-喹诺酮氮原子与钌配位。展示了配合物 1-5 的光谱特性（IR、UV/Vis、1H、13C 和 19F NMR）和电化学行为以及配合物 2 和
• Azoimine quinoline derivatives: Synthesis, classical and electrochemical evaluation of antioxidant, anti-inflammatory, antimicrobial activities and the DNA / BSA binding
  作者：Khaoula Douadi、Salah Chafaa、Tahar Douadi、Mousa Al-Noaimi、Ilhem Kaabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128305

  日期：2020.10

  concentrations, the four compounds showed a greater antioxidant potential than that of ascorbic acid. The results of the antimicrobial screening indicate that all derivatives have a variable activity against the investigated species, bacteria and fungi. The anti-inflammatory activity of the compounds was found to be in the range of 55–80%. The binding interaction of these molecules with DNA and bovine

  摘要 四种偶氮亚胺喹啉衍生物，即 (1Z)-N'-(4-fluorophenyl)-2-oxo-N-quinolin-8-ylpropanehydrazonamide(H2L-F),(1Z)-2-oxo-N'-phenyl-N -quinolin-8-ylpropane hydrazonamide(H2L-H),(1Z)-N'-(4-nitrophenyl)-2-oxo-N-quinolin-8-ylpropane hydrazonamide(H2L-NO2) 和 (1Z)-N' -(4-溴苯基)-2-oxo-N-quinolin-8-ylpropane hydrazonamide (H2L-Br) 被合成并评估其生物活性。在非常低的浓度下，这四种化合物显示出比抗坏血酸更大的抗氧化潜力。抗菌筛选的结果表明，所有衍生物对所研究的物种、细菌和真菌具有不同的活性。发现这些化合物的抗炎活性在 55-80%
• Synthesis, X-ray structure, spectroscopic, DFT study and catalytic activity of cis-[RuCl2(L)(EPh3)] complexes (E = P, As, Sb; L = NN′N″ tridentate azoimine-quinoline ligands)
  作者：Mousa Al-Noaimi、Ayman Hammoudeh、Firas F. Awwadi、Raja Bader、Amal Mahmoud

  DOI：10.1016/j.ica.2017.10.033

  日期：2018.2

  New of complexes of formula cis-[RuCl2(L)(PPh3)] (C1-C5) where L = XC6H4N=NC(COCH3)=NC9H6N, X = H, L1 (C1); CH3, L2 (C2); Br, L3 (C3); CN, L4 (C4), F, L5 (C5)} and cis-[RuCl2(L1)(EPh3)] where E = As (C6); E = Sb (C7) have been synthesized by refluxing [RuCl2(EPh3)(3)] and L in a mixture of (5:1) chloroform/ethanol solution. The complexes have been characterized by the spectroscopic techniques (IR, NMR and UV-Vis) and geometries have been confirmed by X-ray crystal structures of cis-[RuCl2(L3)(PPh3)] (C3). The electronic structure, redox and absorption properties of the complexes have been explained based on DFT and TDDFT results. Cyclic voltammetric studies show one reversible Ru(III)/Ru(II) oxidation couple and two successive one electron reductions leading to the formation of L(0/-1) and L(-1/-2), respectively. The complexes cis-[RuCl2(L)(EPh3)](C1-C7) catalyze the transfer hydrogenation of acetophenone in 2-propanol at 86 degrees C and in the presence NaOCH3. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.