(+)-dideacetylboronolide | 81345-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-dideacetylboronolide
• 英文别名: [(1S,2S,3S)-1,2-dihydroxy-1-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]heptan-3-yl] acetate
• CAS: 81345-35-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: MXTBMUSADOZBHD-OIMNJJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-dideacetylboronolide 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-boronolide
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (+)-boronolide

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps involve a stereoselective reduction of an oc-hydroxy ketone, allylation of an alpha-hydroxy aldehyde and a ring-closing olefin metathesis of a homoallylic alcohol derived acrylate ester utilizing Grubbs' catalyst. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02246-7
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-((4R,5R)-5-((S)-1-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (+)-dideacetylboronolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Boronolide, (+)-Deacetylboronolide, and (+)-Dideacetylboronolide

  摘要：

  Total synthesis of (+)-boronolide, (+)-deacetylboronolide, and (+)-dideacetylboronolide has been achieved from a single intermediate 26, which was synthesized in 11 steps from a D-mannitol-derived intermediate 8 in an overall yield of 10%. The key steps in the synthesis are inversion of a chiral center by taking an advantage of the inherent mechanism involved in the ring closing to an epoxide via intramolecular S(N)2 reaction and lactonization of a diol using Fetizons reagent. The strategy is amenable to preparation of analogues of (+)-boronolide in sufficient amount for further screening of biological activity.

  DOI：

  10.1021/jo0269058