(+)-(2S,6R)-2-methyl-6-n-nonylpiperidine | 763071-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,6R)-2-methyl-6-n-nonylpiperidine
• 英文别名: (+)-isosolenopsin；(2R,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidine
• CAS: 763071-86-9
• 化学式: C₁₅H₃₁N
• 分子量: 225.418
• InChiKey: REJJGCFUHWQZBH-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,6R)-2-methyl-6-n-nonylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以75%的产率得到(+)-(2S,6R)-2-methyl-6-n-nonylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  醛与手性叔丁丁亚磺酰胺和烯丙基溴的立体选择性α-氨基化†

  摘要：

  在存在铟金属和四乙氧基钛的情况下，将醛，烯丙基溴和叔丁烷亚磺酰胺的组合可以高产率和立体选择性直接获得均烯丙胺衍生物。此外，在（+）-异异视紫红质的简明合成中说明了衍生自n-癸醛的富含对映体的高烯丙胺的合成效用。在这种情况下，其他团体最近在合成天然生物碱中也使用了类似的高烯丙胺。

  DOI：

  10.1021/jo101379u
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-aminopropane 在 W₂ Raney-nickel 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+)-(2S,6R)-2-methyl-6-n-nonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient enantioselective synthesis of piperidine alkaloids dihydropinidine and isosolenopsins A, B and C

  摘要：

  A diastereospecific intramolecular Mannich-type reaction, involving enantiopure amine 4 and achiral aldehydes, is employed as the key step of an efficient total enantioselective synthesis of five piperidine alkaloids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00162-2

文献信息

• Cross-Metathesis of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Homoallylamines: Application to the Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Piperidines
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus、José González-Gómez

  DOI：10.1055/s-0028-1083535

  日期：——

  The synthesis of piperidine alkaloids (+)-dihydropinidine (1), (+)-isosolenopsin (2a), (+)-isosolenopsin A (2b), and (2R,6R)-6-methylpipecolic acid (3a) hydrochlorides, based on cross-metathesis of chiral N-tert-butylsulfinyl homoallylamines with methyl vinyl ketone, is presented.

  哌啶生物碱 (+)-二氢哌啶 (1)、(+)-异茄红素 (2a)、(+)-异茄红素 A (2b) 和 (2R,6R)-6-甲基哌啶酸 (3a) 盐酸盐的合成提出了手性 N-叔丁基亚磺酰高烯丙胺与甲基乙烯基酮的交叉复分解反应。
• Enantioselective Synthesis of cis- and trans-2-Methyl-6-nonylpiperidines: Alkaloids Solenopsin and Isosolenopsin
  作者：Miguel Yus、José Carlos González-Gómez、Mohamed Medjahdi、Francisco Foubelo

  DOI：10.3987/com-12-s(n)27

  日期：——

  The cross-metathesis of the enantioenriched homoallylic amine 8 (readily accessible by alpha-aminoallylation of decanal) with methyl vinyl ketone using the Hoveyda-Blechert catalyst 10 in presence of 10 mol% of Ti(O-i-Pr)(4) led exclusively to the (E)-enone 11, which by stereoselective reductive amination affords (+)-isosolenopsin (3a) and (+)-solenopsin (4a) with excellent selectivities.