3-羟基-7-甲氧基甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮 | 101451-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基-7-甲氧基甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-7-methoxymethoxy-2-phenyl-chromen-4-one；3-Hydroxy-7-methoxymethoxy-2-phenyl-chromen-4-on；3-Hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 101451-94-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: GDJJAVDWVCCURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-7-甲氧基甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-羟基黄烷醇
  参考文献：
  名称：

  Bellino; Venturella, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 111,118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkaline solution 、 双氧水 作用下， 生成 3-羟基-7-甲氧基甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Bellino; Venturella, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 111,118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantum-Chemical Analysis of the Algar–Flynn–Oyamada Reaction Mechanism
  作者：I. E. Serdiuk、A. D. Roshal、J. Błażejowski

  DOI：10.1007/s10593-014-1487-2

  日期：2014.6

  This work is devoted to improving the understanding of Algar–Flynn–Oyamada reaction mechanism and the analysis of factors that affect the formation of flavonols. The calculation of thermodynamic parameters for the key reaction steps pointed to a mechanism involving chalcone epoxides as intermediates. A correlation was identified between the nucleophilicity of oxygen atom at position 2' of epoxide anions

  这项工作致力于增进对Algar-Flynn-Oyamada反应机理的理解，以及影响黄酮醇形成的因素的分析。对于关键反应步骤的热力学参数的计算指出了涉及查耳酮环氧化物作为中间体的机理。环氧阴离子2'位置的氧原子亲核性与黄酮醇的收率之间存在相关性。亲核中心电荷的增加表明降低了环氧阴离子的β-环化的有效性。
• Total syntheses of pongaflavone and its natural analogues
  作者：Pei Yu、Bin Long、Chuan-Ling Feng、Ting-Ting Yang、Xi-Lan Jiang、Yu-Jiao He、Hong-Bo Dong

  DOI：10.1080/10286020.2023.2193697

  日期：——

  The efficient total synthesis of anti-tumor natural product pongaflavone (1) was described starting from commercially available 2,4-dihydroxyacetophenone (9) via seven steps and in 16% overall yiel...

  描述了以市售 2,4-二羟基苯乙酮 (9) 为起始原料，通过七步高效全合成抗肿瘤天然产物红黄酮 (1)，总产率为 16%...