2'-hydroxy-2,3-dimethoxy-4'-methoxymethoxy-trans-chalcone | 110048-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-2,3-dimethoxy-4'-methoxymethoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-2,3-dimethoxy-4'-methoxymethoxy-trans-chalcone；2'-Hydroxy-2,3-dimethoxy-4'-methoxymethoxy-trans-chalkon
• CAS: 110048-98-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: WHWQBLOACUJFNW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-2,3-dimethoxy-4'-methoxymethoxy-trans-chalcone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of ΔF508- and G551D-CFTR-Mediated Cl- Current by Novel Hydroxypyrazolines

  摘要：

  CFTR 最常见的突变是 508 位苯丙氨酸缺失（F508del、ΔF508），约影响 90% 的 CF 患者。 ΔF508-CFTR 的错误折叠会损害其向质膜的运输及其氯通道活性。为了鉴定可以恢复 ΔF508-CFTR 通道活性的小分子，我们合成并评估了 18 种新型羟基吡唑啉类似物作为 CFTR 增强剂。为了阐明羟基吡唑啉对 ΔF508-CFTR 的增强活性，使用卤化物敏感的 YFP 测定、尤斯室测定和膜片钳技术测量 CFTR 活性。化合物 7p、7q 和 7r 表现出优异的增强作用，EC50 值 <10 μM。在这些化合物中，7q（一种新型 CFTR 增强剂，CP7q）显示出最高的增强活性，野生型和 ΔF508-CFTR 的 EC50 值分别为 0.88 ± 0.11 和 4.45 ± 0.31 μM。此外，CP7q 显着增强了 G551D-CFTR（一种 CFTR 门控突变体）的氯电导；其最大增强活性比著名的CFTR增强剂金雀异黄素高1.9倍。与单独使用 VX-809 相比，CP7q 和 VX-809（ΔF508-CFTR 的校正剂）的联合治疗显着增强了 ΔF508-CFTR 的功能挽救。 CP7q 不会改变胞质 cAMP 水平，并且在显示最大功效的浓度下没有表现出细胞毒性。羟基吡唑啉类药物可能是囊性纤维化药物治疗的潜在开发候选者。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0149131
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-hydroxy-2,3-dimethoxy-4'-methoxymethoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of ΔF508- and G551D-CFTR-Mediated Cl- Current by Novel Hydroxypyrazolines

  摘要：

  CFTR 最常见的突变是 508 位苯丙氨酸缺失（F508del、ΔF508），约影响 90% 的 CF 患者。 ΔF508-CFTR 的错误折叠会损害其向质膜的运输及其氯通道活性。为了鉴定可以恢复 ΔF508-CFTR 通道活性的小分子，我们合成并评估了 18 种新型羟基吡唑啉类似物作为 CFTR 增强剂。为了阐明羟基吡唑啉对 ΔF508-CFTR 的增强活性，使用卤化物敏感的 YFP 测定、尤斯室测定和膜片钳技术测量 CFTR 活性。化合物 7p、7q 和 7r 表现出优异的增强作用，EC50 值 <10 μM。在这些化合物中，7q（一种新型 CFTR 增强剂，CP7q）显示出最高的增强活性，野生型和 ΔF508-CFTR 的 EC50 值分别为 0.88 ± 0.11 和 4.45 ± 0.31 μM。此外，CP7q 显着增强了 G551D-CFTR（一种 CFTR 门控突变体）的氯电导；其最大增强活性比著名的CFTR增强剂金雀异黄素高1.9倍。与单独使用 VX-809 相比，CP7q 和 VX-809（ΔF508-CFTR 的校正剂）的联合治疗显着增强了 ΔF508-CFTR 的功能挽救。 CP7q 不会改变胞质 cAMP 水平，并且在显示最大功效的浓度下没有表现出细胞毒性。羟基吡唑啉类药物可能是囊性纤维化药物治疗的潜在开发候选者。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0149131

文献信息

• Bellino; Venturella, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 111,118
  作者：Bellino、Venturella

  DOI：——

  日期：——