2-氨基氧基-N-苯基乙酰胺 | 33116-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基氧基-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: 2-(aminooxy)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-aminooxy-N-phenylacetamide
• CAS: 33116-18-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: UWGFBSKJHHYPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基氧基-N-苯基乙酰胺 、 光辉霉素 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mithramycin 2′-Oximes with Improved Selectivity, Pharmacokinetics, and Ewing Sarcoma Antitumor Efficacy

  摘要：

  Mithramycin A (MTM) inhibits the oncogenic transcription factor EWS-FLI1 in Ewing sarcoma, but poor pharmacokinetics (PK) and toxicity limit its clinical use. To address this limitation, we report an efficient MTM 2'-oxime (MTM_ox) conjugation strategy for rapid MTM diversification. Comparative cytotoxicity assays of 41 MTM_ox analogues using E-twenty-six (ETS) fusion-dependent and ETS fusion-independent cancer cell lines revealed improved ETS fusion-independent/dependent selectivity indices for select 2'-conjugated analogues as compared to MTM. Luciferase-based reporter assays demonstrated target engagement at low nM concentrations, and molecular assays revealed that analogues inhibit the transcriptional activity of EWS-FLI1. These in vitro screens identified MTM_ox32E (a Phe-Trp dipeptide-based 2'-conjugate) for in vivo testing. Relative to MTM, MTM_ox32E displayed an 11-fold increase in plasma exposure and improved efficacy in an Ewing sarcoma xenograft. Importantly, these studies are the first to point to simple C3 aliphatic side-chain modification of MTM as an effective strategy to improve PK.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01526
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氨基氧基-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团使钯催化脂族酮的β-C（sp 3）-H芳基化

  摘要：

  脂族酮的直接芳基化反应是通过Pd催化的β-C（sp 3）-H键功能化，以2-（氨基氧基）-N，N-二甲基乙酰胺作为新型的瞬态导向基团（TDG），这表明了出色的导向作用产生中等至良好产量的芳基化产品的能力。此外，该反应可以耐受酮和芳基碘的丰富底物。这项研究扩大了TDG的应用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00646

文献信息

• Ligand-Enabled C–H Olefination and Lactonization of Benzoic Acids and Phenylacetic Acids via Palladium Catalyst
  作者：Yangyang Wang、Xiaobo Xu、Gaorong Wu、Binghan Pang、Shaowen Liao、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04000

  日期：2022.1.28

  A novel ligand propan-2-one O-(p-tolylcarbamoyl) oxime (L7) has been developed to promote C(sp2)–H olefination of benzoic acids and phenylacetic acids via a palladium catalyst. With the subsequent lactonization of the olefinated products through 1,4-addition, highly monoselective cyclic lactone products of benzofuranones and benzopyrones were obtained in moderate to excellent yields. The DFT calculation

  已开发出一种新型配体 propan-2-one O -( p -tolylcarbamoyl) oxime ( L7 ) 以通过钯催化剂促进苯甲酸和苯乙酸的C(sp 2 )-H 烯化。随后通过1,4-加成对烯烃产物进行内酯化，以中等至优异的产率获得苯并呋喃酮和苯并吡喃酮的高单选择性环状内酯产物。DFT计算表明，新型配体propan-2-one O -( p -tolylcarbamoyl) oxime ( L7 ) 可以改善C-H活化反应，优雅地生成环状内酯产物。
• [EN] METHOD OF REMOVING ACETALDEHYDE FROM RADIOACTIVE PHARMACEUTICALS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLIMINATION D'ACÉTALDÉHYDE DE PRODUITS PHARMACEUTIQUES RADIOACTIFS
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2016087653A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A method for removing or controlling or quantifying the presence of aldehydes, in particular acetaldehyde, is described. Such a method is useful in prolonging the shelf life of a pharmaceutical product.

  本文描述了一种去除、控制或定量存在于药品中的醛类物质，尤其是乙醛的方法。这种方法对于延长药品的保质期非常有用。
• 6-Azaindole Compound
  申请人：Horiguchi Yoshiaki

  公开号：US20080064715A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A compound represented by the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 6 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent; one of R 4 and R 5 is a hydrogen atom and the other is a group represented by the formula: —C(═X)—R 7 wherein X is N—O—R 8 or N—NH—R 9 wherein R 8 and R 9 are the same or different and each is a hydrogen atom or a group bonded via a carbon atom; and R 7 is a hydrogen atom or a substituent, and the like and a salt thereof have a superior IκB kinase inhibitory activity, and useful as pharmaceutical agents such as agents for preventing or treating diabetes and the like.

  一种化合物的化学式为其中R1、R2、R3和R6相同或不同，每个都是氢原子或取代基；R4和R5中的一个是氢原子，另一个是代表公式的基团：—C(═X)—R7，其中X为N—O—R8或N—NH—R9，R8和R9相同或不同，每个都是氢原子或通过碳原子键合的基团；而R7是氢原子或取代基等。该化合物及其盐具有优异的IκB激酶抑制活性，并可用作预防或治疗糖尿病等药物。
• 6-AZAINDOLE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1732566A2

  公开（公告）日：2006-12-20
• 3, 6-BICYCLOLIDES
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1830858A2

  公开（公告）日：2007-09-12