(R)-4-氰基-3-羟基丁酸甲酯 | 105876-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-4-氰基-3-羟基丁酸甲酯
• 中文别名: 丁酸,4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,甲基酯,(R)-
• 英文名称: (R)-4-cyano-3-hydroxybutanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-cyanobutanoate；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-cyanobutanoate
• CAS: 105876-27-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: JKGLNPJNYNQOPI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-氰基-3-羟基丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-氧代-5-羟基-6-氰基己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  （4R-顺式）-1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，这是制备强效组织CI-981的关键中间体HMG-CoA还原酶的选择性抑制剂

  摘要：

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74189-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzylsulfanyl-2-{tert-butoxycarbonyl-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-cyano-butyryl]-amino}-propionic acid benzyl ester 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Leclerc R., Uguen D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1999-2002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient preparation of optically pure 3-hydroxyglutaric acid derivatives
  作者：R. Leclerc、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73032-2

  日期：1994.3

  The diastereomeric monoamides resulting from condensation of (L)-cysteine with 3-hydroxyglutarodinitrile have been separted by chromatography then transformed in a few steps into either (+) or (-) methyl ester of 4-cyano-3-hydroxybutyric acid.

  由（L）-半胱氨酸与3-羟基戊二醛缩合的缩合产生的非对映体单酰胺已通过色谱分离，然后在几个步骤中转化为4-氰基-3-羟基丁酸的（+）或（-）甲酯。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATORVASTATINE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2009054693A3

  公开（公告）日：2009-06-18
• Leclerc R., Uguen D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1999-2002
  作者：Leclerc R., Uguen D.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：VOLANTE R. P.、 VERHOEVEN T. R.、 SLETZINGER M. MCNAMARA J. M.、 LIU T. M. H+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate, a key intermediate for the preparation of CI-981, a highly potent, tissue selective inhibitor of HMG-CoA reductase
  作者：Philip L. Brower、Donald E. Butler、Carl F. Deering、Tung V. Le、Alan Millar、Thomas N. Nanninga、Bruce D. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74189-x

  日期：1992.4

  Three alternative methods for the synthesis of the optically active heptanoate (6), a key intermediate in the preparation of a highly potent and tissue selective HMG Co-A reductase inhibitor are described.

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。