丁酸,4-溴-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,甲基酯,(R)- | 105876-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酸,4-溴-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,甲基酯,(R)-
• 英文名称: Methyl 4-bromo-3(R)-t-butyldimethylsilyloxybutanoate
• 英文别名: methyl (3R)-4-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 105876-26-4
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 311.291
• InChiKey: RRSTXYQWLLMMTG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,4-溴-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,甲基酯,(R)- 、 氰化钠 生成 (S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-cyanobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4-bromo-3-hydroxybutyrate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 丁酸,4-溴-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,甲基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04611067A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  This invention relates to a novel process for the preparation of 3-hydroxy-3-methylglutarylcoenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors which contain a 4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one moiety, such as compactin and mevinolin, by utilizing an alkyl 4-cyano-3(R)-hydroxybutanoate as a chiral synthon for the stereospecific introduction of the 4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one moiety.

  这项发明涉及一种新型工艺，用于制备含有4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮基团的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶抑制剂，如紧凑素和美伐鲁，通过利用烷基4-氰基-3(R)-羟基丁酸酯作为手性合成子，用于立体特异性引入4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮基团。
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  作者：VOLANTE R. P.、 VERHOEVEN T. R.、 SLETZINGER M.、 MCNAMARA J. M.、 LIU T. M. +

  DOI：——

  日期：——
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  作者：VOLANTE R. P.、 VERHOEVEN T. R.、 SLETZINGER M. MCNAMARA J. M.、 LIU T. M. H+

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