4'-acetamido-4-hydroxychalcone | 1429325-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-acetamido-4-hydroxychalcone
• 英文别名: N-[4-[3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1429325-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OTPYAOUKESNBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 4-乙酰胺苯乙酮 在 硫酸 作用下， 生成 4'-acetamido-4-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Evaluation of Sulfonamide Chalcones on β-Secretase and Acylcholinesterase

  摘要：

  β-分泌酶（BACE1）的作用与阿尔茨海默病（AD）的发病密切相关。研究了氨基查尔酮衍生物抑制BACE1的能力。母体氨基查尔酮对BACE1的IC50值为两位数的微摩尔水平。通过将苯磺酰基衍生物引入氨基，活性提高了10倍或更多：1（IC50 = 48.2 μM）与4a（IC50 = 1.44 μM）以及2（IC50 = 17.7 μM）与5a（IC50 = 0.21 μM）。活性受查尔酮B环上羟基的位置和数量显著影响：3,4-二羟基5a（IC50 = 0.21 μM）> 4-羟基4a（IC50 = 1.44 μM）> 2,4-二羟基6（IC50 = 3.60 μM）> 2,5-二羟基7（IC50 = 16.87 μM）> 无羟基4b（IC50 = 168.7 μM）。Lineweaver-Burk和Dixon图及其二次重绘表明化合物5a是一种混合抑制剂，具有可逆和时间依赖性行为。强效的BACE1抑制剂4a、c、f和5a–c对其他两种与AD发病机制相关的酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE），表现出中等抑制作用，IC50值分别在56.1 ~ 95.8 μM和19.5 ~ 79.0 μM之间。

  DOI：

  10.3390/molecules18010140