bis(2,4,6-tribromophenyl)diazomethane | 163686-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4,6-tribromophenyl)diazomethane
• 英文别名: Bis(2,4,6-tribromophenyl)diazomethane；1,3,5-tribromo-2-[diazo-(2,4,6-tribromophenyl)methyl]benzene
• CAS: 163686-46-2
• 化学式: C₁₃H₄Br₆N₂
• 分子量: 667.612
• InChiKey: PUVJTCFSDMDWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4,6-tribromophenyl)diazomethane 以 苯 为溶剂， 生成 2,2',4,4',6,6'-hexabromodiphenylcarbene
  参考文献：
  名称：

  四甲基哌啶N-氧化物与持久性三重态二苯基卡宾的反应。

  摘要：

  已显示具有相当稳定性的持久性三重态二苯基卡宾被四甲基哌啶N-氧化物（TEMPO）捕获，可将相应的二苯甲酮与四甲基哌啶一起作为主要产物，这表明该反应模式与母体三重态二苯基卡宾所观察到的基本相同。通过激光闪光光解技术测量淬灭反应的绝对速率常数，并将其与通过其他典型的三重态卡宾淬灭剂淬灭的绝对速率常数进行比较。结果表明，TEMPOs对三重碳烯的反应性低于氧气，但高于1,4-环己二烯。讨论了TEMPO作为三重碳烯卡宾淬灭剂相对于其他淬灭剂的优势，

  DOI：

  10.1039/b400892h
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基苯甲酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 bis(2,4,6-tribromophenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的三重联苯卡宾的生成、反应和动力学。溴基团的影响

  摘要：

  通过辐照相应的前体重氮甲烷生成一系列多溴二苯卡宾 (DPC)，并通过低温光谱和激光闪光光解研究了它们的反应性。三重双（2,4,6-三溴苯基）卡宾通过二聚作用发生衰变，室温下在脱气苯溶液中的半衰期为 1 秒，比母体 DPC 的寿命长约 6 个数量级. 注意到对位取代基对三联体稳定性的异常影响。因此，虽然用甲基取代 4-溴基团导致寿命急剧下降，但引入叔丁基导致寿命急剧增加；三元组之二(2, 6-二溴-4-叔丁基苯基）卡宾在室温下在溶液中的半衰期为 16 秒。还描述了通过间溴基团的支撑作用以及溴和甲基的协同作用来增加这些多溴化 DPC 稳定性的尝试。

  DOI：

  10.1021/ja010658s

文献信息

• Reaction of tetramethylpiperidine N-oxides with persistent triplet diphenylcarbenes
  作者：Jun-ichi Nakajima、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1039/b400892h

  日期：——

  triplet diphenylcarbenes with considerable stability have been shown to be trapped by tetramethylpiperidine N-oxides (TEMPOs) to give the corresponding benzophenones as major products along with tetramethylpiperidine, which indicates that the reaction pattern is essentially identical with that observed for parent triplet diphenylcarbene. The absolute rate constants for the quenching reaction were measured

  已显示具有相当稳定性的持久性三重态二苯基卡宾被四甲基哌啶N-氧化物（TEMPO）捕获，可将相应的二苯甲酮与四甲基哌啶一起作为主要产物，这表明该反应模式与母体三重态二苯基卡宾所观察到的基本相同。通过激光闪光光解技术测量淬灭反应的绝对速率常数，并将其与通过其他典型的三重态卡宾淬灭剂淬灭的绝对速率常数进行比较。结果表明，TEMPOs对三重碳烯的反应性低于氧气，但高于1,4-环己二烯。讨论了TEMPO作为三重碳烯卡宾淬灭剂相对于其他淬灭剂的优势，
• Effects of<i>para</i>-Phenyl Group on the Reactivities of Sterically Congested Triplet Diphenylcarbene
  作者：Katsuyuki Hirai、Takashi Iikubo、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/cl.2002.1226

  日期：2002.12

  Bis(2,6-dibromo-4-phenylphenyl)carbene dimerizes to give tetrakis(2,6-dibromo-4-phenylphenyl)ethene, which is further photolyzed to afford 1,8-dibromo-9,10-bis(2,6-dibromo-4-phenylphenyl)-3,6-diphenylphenanthrene.

  双(2,6-二溴-4-苯基苯基)卡宾二聚得到四(2,6-二溴-4-苯基苯基)乙烯，进一步光解得到1,8-二溴-9,10-双(2, 6-二溴-4-苯基苯基)-3,6-二苯基菲。
• Takui; Furukawa; Itoh, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1996, vol. 278-279, # pt 3-4, p. 247 - 252
  作者：Takui、Furukawa、Itoh、Miyahara、Hirotsu、Watanabe、Hirai、Tomioka

  DOI：——

  日期：——
• 2,2',4,4',6,6'-Hexabromodiphenylcarbene. The First Stable Triplet Carbene in Fluid Solution at Low Temperature and in the Crystal State at Room Temperature
  作者：Hideo Tomioka、Tetsuya Watanabe、Katsuyuki Hirai、Katsuhiko Furukawa、Takeji Takui、Koichi Itoh

  DOI：10.1021/ja00128a035

  日期：1995.6
• Electronic and Molecular Structure of Room-Temperature Stable Triplet Carbene as Studied by ESR Spectroscopy
  作者：Katsuhiko Furukawa、Takeji Takui、Koichi Itoh、Tetsuya Watanabe、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1080/10587259608033685

  日期：1996.3

  A ground-state tripler diphenylcarbene derivative, 2,2',4,4',6,6'-hexabromodiphenylcarbene 1 was synthesized and generated to be a model for chemically stable organic high-spin molecules. Electron Spin Resonance spectroscopy showed that 1 was a tripler molecule in the ground state and survived up to room temperature in the crystal state. 1 is the first stable tripler carbene in fluid solution at low temperature and in the crystal state at room temperature.