4-methoxy-1-methylphenanthrene | 854908-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-methylphenanthrene
• 英文别名: methyl-(1-methyl-[4]phenanthryl)-ether；Methyl-(1-methyl-[4]phenanthryl)-aether；4-Methoxy-1-methyl-phenanthren；4-Methoxy-1-methylphenanthrene
• CAS: 854908-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PQCDBFDPYKITJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-methylphenanthrene 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-甲基-4-菲醇
  参考文献：
  名称：

  51.菲系列的合成。第五部分4-甲氧基-1-甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000263
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-cyclohex-1-enyl-ethyl)-4-methyl-anisole 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-methoxy-1-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  51.菲系列的合成。第五部分4-甲氧基-1-甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000263

文献信息

• Directed Metalation–Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Strategies: Regioselective Synthesis of Hydroxylated 1-Methyl-phenanthrenes
  作者：Kåre B. Jørgensen、Toni Rantanen、Thilo Dörfler、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01300

  日期：2015.10.2

  A general, efficient, and regioselective synthesis of a series of hydroxylated 1-methylphenanthrenes 9 by a combined directed ortho metalation (DoM)-Suzuki-Miyaura cross-coupling directed remote metalation (DreM) sequence is reported. Diversity to this methodology was achieved by a regioselective DoM rather than DreM reaction, affording more highly substituted phenanthrols (Table 2). Application of the turbo-Grignard reagent (i-PrMgCl-LiCl) in the Ni-catalyzed Corriu-Kumada reaction gave efficient decarbamoylation (Tables 3 and 4). Additional features are the TMS protecting group and halo-induced ipso-desilylation tactics applied to the regioselective synthesis of phenanthrenes (Scheme 2).
• The Condensation of 2-Acetylnaphthalene with Diethyl Succinate¹
  作者：William S. Johnson、Arthur Goldman

  DOI：10.1021/ja01234a058

  日期：1944.6
• 51. Syntheses in the phenanthrene series. Part V. 4-Methoxy-1-methylphenanthrene
  作者：Alice Higginbottom、Peter Hill、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9370000263

  日期：——