5-(2-bromobenzyl)-5-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine | 874466-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromobenzyl)-5-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine
• CAS: 874466-03-2
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN
• 分子量: 350.258
• InChiKey: PHIYYCMVIFKPMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromobenzyl)-5-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine 在 palladium diacetate 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7b-Methyl-7b,8-dihydro-4-aza-benzo[e]acephenanthrylene 、 7b-Methyl-7b,8-dihydro-3-aza-benzo[e]acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内芳基化中的质子提取机制：取代基效应

  摘要：

  在分子内钯催化的取代溴苄基二芳基甲烷的芳基化反应中观察到的区域选择性以及理论结果表明，Pd 催化的芳基化反应通过涉及碳酸酯或相关碱性配体提取质子的机制进行。芳香环上的吸电子取代基促进了反应，这与亲电芳香取代机制不一致。更重要的定向效应是由反应位点邻位的吸电子取代基发挥的。

  DOI：

  10.1021/ja071034a
• 作为产物：
  描述：

  5H-茚并[1,2-b]吡啶 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-bromobenzyl)-5-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内芳基化的质子提取机制

  摘要：

  在通常条件下，钯催化的芳基化不涉及亲电芳香取代反应。在 DFT 计算的基础上，我们提出了一种 Pd 催化芳基化的机制，该机制涉及碳酸盐或相关配体的质子提取，并为实验数据提供了令人满意的解释。

  DOI：

  10.1021/ja056165v